5'-O-tritylguanosine | 27552-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-tritylguanosine
• 英文别名: 5′-O-tritylguanosine；5'-O-triphenylmethyl-guanosin；O^5'-trityl-guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 27552-66-5
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 525.564
• InChiKey: XWIWQRSFHHKTCD-VBHAUSMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tritylguanosine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 778 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 、 鸟苷 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到5'-O-tritylguanosine
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides

  摘要：

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。

  DOI：

  10.1139/v10-042

文献信息

• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。
• Antiviral Oligonucleotides Having a Conserved G4 Core Sequence
  申请人：Hanecak Ronnie C.

  公开号：US20110124715A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Modified oligonucleotides having a conserved G 4 sequence and a sufficient number of flanking nucleotides to significantly inhibit the activity of a virus are provided. G 4 quartet oligonucleotide structures are also provided. Methods of prophylaxis, diagnostics and therapeutics for viral-associated diseases are also provided.

  提供了具有保守的G4序列和足够数量的侧翼核苷酸以显著抑制病毒活性的修饰寡核苷酸。还提供了G4四联体寡核苷酸结构。此外，还提供了针对病毒相关疾病的预防、诊断和治疗方法。
• CHONG, GYU, ZANG, BULL. ACAD. SCI. D.P.R. KOREA, 1984, N 1, 37-43
  作者：CHONG, GYU, ZANG

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 778 - 789
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——