(E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-2-pentene | 101830-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-2-pentene
• 英文别名: (Z)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-pent-2-ene；(E)-2-dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylboryl-2-butene；Chloro[3-(diethylboranyl)pent-2-en-2-yl]dimethylstannane；chloro-(3-diethylboranylpent-2-en-2-yl)-dimethylstannane
• CAS: 101830-33-5
• 化学式: C₁₁H₂₄BClSn
• 分子量: 321.286
• InChiKey: DOIIWBQIFUWJFX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  271.7±46.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-2-pentene 生成 [(Z)-3-diethylboranylpent-2-en-2-yl]-[[[[(Z)-3-diethylboranylpent-2-en-2-yl]-dimethylstannyl]imino-λ4-sulfanylidene]amino]-dimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  WRACKMEYER, BERND;FRANK, STEFAN M.;HERBERHOLD, MAX;BORRMANN, HORST;SIMON,+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 691-697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloro-dimethyl-1-propynylstannane 、 三乙基硼 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1,3- stannaboroles经由功能锡取代alkynylstannanes的organoboration

  摘要：

  适当取代的亚烷基锡烷的有机合成会导致烯基-二有机硼烷，从中通过1,2-二氢-1,3-锡硼烷（7）的高产方法是通过一个分子内质子被一个苯乙烯基氨基夺去质子，然后进行胺消除和Sn-C闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001199

文献信息

• Novel rearrangements of fused zwitterionic heterocyclic systems
  作者：Bernd Wrackmeyer、Susanna Kerschl、Heide E. Maisel、Wolgang Milius

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05207-r

  日期：1995.3

  either a coordinative N bond (3) or the zwitterionic isomer with an SnN bond (4), or both, and in some cases a rearranged product (5) with a 1,2,5-azastannaborole unit is also present. The zwitterionic compounds 4 tend to rearrange into the heterocycles 5 in which the heteroaromatic system is no longer present and two new CC bonds, a new BC and a new BN bond are formed. The reactions were monitored

  （E）-2-氯二甲基锡烷基-3-二乙基硼基-2-戊烯（1）与C-化的吡咯2（衍生自噻唑（2a），4-甲基噻唑（2b），1,4-二甲基咪唑（2c），在某些情况下，先用苯并恶唑（2d）和苯并噻唑（2e）消除LiCl，得到的第一种混合物包含具有配位N键（3）或具有Sn withN键的两性离子异构体（4）或同时存在。还存在具有1,2,5-氮杂ast烷硼酸酯单元的重排产物（5）。两性离子化合物4倾向于重新排列成杂环5其中不再存在杂芳族体系，并形成两个新的CC键，一个新的BC和一个新的BN键。通过多核NMR（1 H，11 B，13 C，14 N和119 Sn NMR）监测反应，这也用于表征最终产物。在5e的情况下，通过单晶X射线分析（单斜；空间群）确定分子结构。
• Intramolecular reactions of borates: access to chiral alkenylboranes
  作者：Susanna Kerschl、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1039/c39860000403

  日期：——

  Chiral alkenyl-(N-azolyl)boranes (3), (4) are obtained in high yield from the reaction between (E)-2-dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylborylpent-2-ene (1), readily available via 1,1-organoboration, and N-pyrrolyl- or N-indolyl-lithium in hexane.

  通过（E）-2-二甲基（氯）锡烷基-3-二乙基硼基戊-2-烯（1）之间的反应，可以高收率获得手性烯基-（N-偶氮基）硼烷（3），（4）。通过1，1-有机基化，和N-吡咯基-或N-吲哚基-锂在己烷中。
• Isomerisation of Alkenes Bearing Stannyl and Boryl Groups at the C=C Bond
  作者：Bernd Wrackmeyer、Susanna Kerschl、Uwe Klaus

  DOI：10.1515/znb-2002-1109

  日期：2002.11.1

  Alkenes bearing organometallic substituents such as boryl and stannyl groups isomerise slowly in the absence of UV irradiation. In addition to cis/trans isomerisation the boryl and stannyl group may also exchange places. This is shown for (Z)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl- pent-2-ene 5b (conversion into (Z)-3-chloro(dimethyl)stannyl-2-diethylboryl-pent- 2-ene 7b) and 3,4-diethyl-1,1,2,5-tetramethyl-1,2-dihydro-1,3-stannaborole8b (conversion into 3,5-diethyl-1,1,2,4-tetramethyl-1,2-dihydro-1,3-stannaborole 9b). Zwitterionic structures, involving a bridging boryl group with π-σ delocalisation, the stabilising effect exerted by a stannyl group in β-position with respect to a positively charged centre, and migration of a stannyl group, are suggested in oder to explain the isomerisation. The heterocycle 9b was prepared independently from the reaction of 7b with lithium diisopropylamide.

  具有硼基和锡基有机金属取代基的烯烃在缺乏紫外线照射的情况下缓慢异构化。除了顺反异构化外，硼基和锡基基团还可以交换位置。这在(Z)-2-氯基(二甲基)锡基-3-二乙基硼基戊-2-烯5b中得到了证明（转化为(Z)-3-氯基(二甲基)锡基-2-二乙基硼基戊-2-烯7b），以及3,4-二乙基-1,1,2,5-四甲基-1,2-二氢-1,3-锡硼杂环8b（转化为3,5-二乙基-1,1,2,4-四甲基-1,2-二氢-1,3-锡硼杂环9b）。建议采用桥式硼基团和π-σ共轭的双离子结构、β位与正电荷中心相对的锡基团的稳定效应以及锡基团的迁移来解释异构化。异杂环9b是通过7b与异丙基二锂反应独立制备的。
• Competition between intra- and inter-molecular reactions of borates: a new route to 1,4-dihydro-1,4-distannines
  作者：Susanna Kerschl、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1039/c39860001170

  日期：——

  The reaction of the system (E)-2-dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylborylpent-2-ene (1)–LiNEt2 in hexane can be controlled to give 1,4-dihydro-1,1,2,4,4,5-hexamethyl-3,6-diethyl-1,4-distannine (3) in high yield, demonstrating the intermediacy of aminoborate (5) and the preference (under the reaction conditions) of intermolecular electrophilic attack at the B–C bond accompanied by final elimination of

  可以控制系统（E）-2-二甲基（氯）锡烷基-3-二乙基硼基戊-2-烯（1）-LiNEt 2在己烷中的反应，得到1,4-二氢-1,1,2,4 ，4,5-六甲基-3,6-二乙基-1,4-二氢萘胺（3）高产，证明了氨基硼酸酯（5）的中间体和B–分子间亲电性攻击的偏爱（在反应条件下） C键伴随着LiCl和Et 2 NBEt 2（4）的最终消除。
• Wrackmeyer, Bernd; Maisel, Heidi E.; Milius, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 5, p. 809 - 815
  作者：Wrackmeyer, Bernd、Maisel, Heidi E.、Milius, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——