trichloromethyl lithium | 2146-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trichloromethyl lithium
• 英文别名: Trichlormethyllithium
• CAS: 2146-66-9
• 化学式: CCl₃*Li
• 分子量: 125.311
• InChiKey: WMHOGRGNCAPEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

制备方法与用途

制备方法

由氯仿与丁基锂在-105℃低温下反应制得。使用四氯化碳代替氯仿亦可。

合成制备方法

同样地，可以通过将氯仿与丁基锂在-105℃的低温条件下反应来制得该物质。若需要，也可以用四氯化碳替代氯仿。

用途简介

这是一种卡宾体（carbenoid），能够转变为卡宾，并且广泛应用于有机合成领域。

用途

它也是一种卡宾体（carbenoid），可以转化为卡宾，并在有机合成中有着广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 trichloromethyl lithium 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到4,4,4-Trichloro-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在三氟化硼-乙醚存在下用α-卤代烷基锂对环状醚进行开环烷基化

  摘要：

  首次证明，α-卤代烷基锂试剂可在低温下在三氟化硼-乙醚存在下用于各种环氧乙烷，环氧乙烷和环氧丙烷（THF）的开环烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39940002353
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trichloromethyl lithium
  参考文献：
  名称：

  分析 Rh2(esp)2 催化的分子间 C-H 胺化反应中的位点选择性

  摘要：

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5:

  DOI：

  10.1021/ja5015508
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 、 [(dichloromethylene)(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)phosphine] 在 trichloromethyl lithium 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 生成 (2,2,6,6-tetramethylpiperidino)bis(trichloromethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Marchenko, A. P.; Koidan, G. N.; Baram, G. O., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese neuer Heptafulvene, Röntgenstrukturanalyse von ‘8,8-(1′,4′-Dioxotetramethylen)heptafulven’(2-(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yliden)cyclopentan-1,3-dion)
  作者：Peter Bönzli、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19900730614

  日期：1990.9.19

  Synthesis of New Heptafulvenes; X-Ray Analysis of ‘8,8-(1′,4′-Dioxotetramethylene)heptafulvene’ (2-(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene)cyclopentane-1,3-dione)

  合成新的七叶烯；'8,8-（1'，4'-二氧四亚甲基）七氟烯''（2-（环庚基-2,4,6-三烯-1-亚烷基）环戊烷-1,3-二酮）的X射线分析
• Halomethyl-metal compounds XXII. The preparation of trihalomethyl and other halogenated organotin compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Frank M. Armbrecht

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81112-2

  日期：1969.2

  and Me3SnCCl2-Me have been prepared by reaction of the appropriate organolithium reagent with trimethyltin chloride at low temperature. The reaction of phenyl(bromodichloromethyl)mercury with trimethyltin bromide in refluxing benzene solution produced Me3SnCCl2Br in 63% yield. An experiment in which this mercury reagent was allowed to react with trimethyltin chloride gave both Me3SnCCl3 and Me3SnCCl2Br

  化合物Me 3 SnCCl 3，Me 3 SnCCl 2 H，Me 3 SnCCl 2 Ph和Me 3 SnCCl 2 -Me是通过适当的有机锂试剂与三甲基氯化锡在低温下反应制备的。苯（溴二氯甲基）汞与三甲基溴化锡在回流的苯溶液中反应生成Me 3 SnCCl 2 Br，产率为63％。允许该汞试剂与三甲基氯化锡反应的实验，均得到Me 3 SnCCl 3和Me 3 SnCCl 2BR，这表明对三卤甲基锡化合物这条路线通过两者的CCl前进2插入SnX键和由汞和锡之间取代基交换。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89302-x

  日期：1975.9
• Infrared spectral evidence for trihalomethyllithium and -sodium compounds in solid argon
  作者：Lester Andrews、T. Granville Carver

  DOI：10.1021/j100851a061

  日期：1968.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1, page 6 - 20
  作者：

  DOI：——

  日期：——