4-(4-hexyloxyphenylazo)benzoic acid | 88912-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-hexyloxyphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-[4-(hexyloxy)phenyl]diazenyl]benzoic acid；4-{(E)-[4-(Hexyloxy)phenyl]diazenyl}benzoic acid；4-[(4-hexoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 88912-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: POGKZLVLHOQDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.15 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hexyloxyphenylazo)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-((4-(hexyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physico-Chemical Properties for 2-Oxochromen-6-yl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoates

  摘要：

  This paper describes the preparation and thermal properties for homologous series of 2-oxochromen-6-yl 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoates (compounds 1-n). Compounds 1-n show nematic phase exclusively, where the nematic-isotropic phase transition temperatures are between 293 degrees C for 1-4 and 256 degrees C for 1-8. Interestingly, compound 1-8 exhibits smectic A and re-entrant nematic phases in addition to the nematic one. The smectic A phase are characterized using a small angle X-ray diffraction study, indicating the smectic A phase has a partially bilayer molecular arrangement.

  DOI：

  10.1080/15421400903060557
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-hexyloxyphenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型线性超分子氢键配合物的中间相行为†

  摘要：

  通过差示扫描量热法研究了四个新系列的氢键超分子配合物（I n / II m ）的热和中间相行为，并通过偏光显微镜鉴定了相。所有氢键配合物均由 4-烷氧基苯基偶氮苯甲酸 ( I n ) 和 4-(4'-吡啶基偶氮苯基)-4''-烷氧基苯甲酸酯 ( II m ) 形成。结果表明，所制备的配合物是二晶型的，具有近晶C相和向列相。本系列与之前研究的更简单的I n / III m和有角度的I n / IV m类似物之间的比较表明，增加介晶核心的长度和/或复合物的线性度会增加近晶结构的稳定性C相和向列相。

  DOI：

  10.1039/c8ra07692h

文献信息

• Thermal behavior of binary mixtures of isomers of different molecular structures and different lateral substituent positions
  作者：H. A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10973-016-5471-1

  日期：2016.8

  benzoates (I n d) and their isomers 4-(3-fluorophenylazo)-phenyl-4′-alkoxybenzoates (II n). The latter two components differ from each other in the location inversion of the ester group, as well as in the exchange of the terminal substituents. For mixtures I n a/I n b, the CH3 group distributed SmA arrangement. In the mixtures of the two structurally different isomers, I n d/II n, the addition of one component

  （4“ -烷氧基苯偶氮基）苯甲酸酯（ -包括两个横向取代的偶氮/酯异构体，即2-（或3-）甲基- （或氟）取代的苯基4'二进位系统我 Ñ 一个-d ），进行热调查通过差示扫描量热法（DSC）进行鉴定，并通过偏光显微镜（PLM）鉴定相。所构建的相图由异构体组成，这些异构体在连接到单个组分上的侧向取代基的相对位置不同。另一个二元相图是从3-氟苯基-4'形成- （4“-alkoxyphenylazo）苯甲酸酯（我 Ñ d）和它们的异构体4-（3- fluorophenylazo） -苯基-4'- alkoxybenzoates（II Ñ）。后两个组分在酯基团的位置转化以及末端取代基的交换方面彼此不同。对于混合物I n a / I n b，CH 3基团为分布式SmA排列。在两种结构上不同的异构体I n d / II n的混合物中，一种组分与另一种组分的添加导致所有中间相的稳定性显着下降。
• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• Achiral bent-core azo compounds: effect of different types of linkage groups and their direction of linking on liquid crystalline properties
  作者：N. G. Nagaveni、Arun Roy、Veena Prasad

  DOI：10.1039/c2jm30709j

  日期：——

  We report, the design, synthesis and mesomorphic properties of six new homologous series of achiral bent-core compounds. In this study, we have investigated the effect of different types of linkage groups and their direction of linking, on the mesomorphic properties of azo functionalized compounds. The molecular structures of these newly synthesized compounds are characterized by spectroscopic methods. The liquid crystalline properties are studied using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical studies. We observed a variety of mesophases in these compounds, viz. N, B1, B2, SmA, SmAdPAetc. From our investigations, we found that the type and the direction of the linkage group affects the thermal range or even sometimes the nature of the mesophase itself. We have also carried out photo-induced studies on the B2 mesophase of some of the selected compounds and found that the reversal in the direction of linkage groups does affect the photochromic properties of the compounds.

  我们报告了六个新的同源系列非手性弯曲核化合物的设计、合成和介观性质。在这项研究中，我们探讨了不同类型的连接基团及其连接方向对偶氮官能团化合物中间形态性质的影响。这些新合成化合物的分子结构是通过光谱方法表征的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光研究了液晶特性。我们在这些化合物中观察到了多种介相，即 N、B1、B2、SmA、SmAdPA 等。通过研究，我们发现连接基团的类型和方向会影响热范围，有时甚至会影响介相本身的性质。我们还对一些选定化合物的 B2 介相进行了光诱导研究，发现连接基团方向的逆转确实会影响化合物的光致变色特性。
• Influence of Helical Twisting Power on the Photoswitching Behavior of Chiral Azobenzene Compounds: Applications to High-Performance Switching Devices
  作者：Md. Zahangir Alam、Teppei Yoshioka、Tomonari Ogata、Takamasa Nonaka、Seiji Kurihara

  DOI：10.1002/chem.200600954

  日期：2007.3.16

  Five photochromic chiral azobenzene compounds and one nonphotochromic chiral compound were synthesized and characterized by IR, 1H NMR spectroscopy, and elemental analysis. Cholesteric liquid crystalline phases were induced by mixing of the nonphotochromic chiral compound and one of the photochromic chiral azobenzene compounds in a host nematic liquid crystal (E44). The helical pitch of the induced

  合成了5个光致变色手性偶氮苯化合物和1个非光致变色手性化合物，并通过IR，1H NMR光谱和元素分析对其进行了表征。通过将非光致变色手性化合物与光致变色手性偶氮苯化合物之一在主体向列液晶（E44）中混合来诱导胆甾型液晶相。通过卡诺楔形法确定诱导的胆甾相的螺旋螺距，并由此确定每个样品的螺旋扭转力（HTP）。由于偶氮苯分子的反式-顺式光致异构化，紫外线辐射下偶氮苯化合物的螺旋扭曲能力降低。在我们的研究中合成的偶氮苯化合物Azo-5，以异甘露聚糖（自由基）为手性光致变色掺杂剂，显示最高的HTP和对比度（Tmax / Tmin）。通过分别用紫外线和可见光照射，手性偶氮苯分子的可逆反式-顺式光致异构化，实现了补偿向列相和胆甾相之间的光转换。在诱导的胆甾相中，传输速率（对比度）随着螺旋螺距长度的减小而增加。详细讨论了螺旋扭转能力对手性偶氮苯化合物光开关行为的影响。在诱导的胆甾相中，传输速率（对比度）随
• Photocontrolled Translational Motion of a Microscale Solid Object on Azobenzene-Doped Liquid-Crystalline Films
  作者：Abu Kausar、Hiroto Nagano、Tomonari Ogata、Takamasa Nonaka、Seiji Kurihara

  DOI：10.1002/anie.200804762

  日期：2009.3.9

  Irradiation of azobenzene‐doped liquid crystalline films with UV/Vis light results in the photocontrolled translational motion of microscale solid object on the surface, which occurs through cis–trans isomerization of the azobenzene unit. Irradiation with an Ar+ laser (488 nm) resulted in precise control of the translational motion so that the particle always moved away from the irradiation position (see picture)

  进行中：用紫外/可见光照射偶氮苯掺杂的液晶薄膜会导致表面上微小固体物体的光控平移运动，这是通过偶氮苯单元的顺式-反式异构化发生的。用Ar +激光（488 nm）进行辐照可以精确控制平移运动，从而使粒子始终远离辐照位置移动（参见图片）。