(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) acetate | 3423-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) acetate
• 英文别名: 3exo-acetoxy-tropane；3exo-Acetoxy-tropan；Pseudotropylacetat
• CAS: 3423-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MDIDMOWWLBGYPG-ILWJIGKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) acetate 在 甲醇 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3exo-hydroxy-nortropane-8-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Configuration of Tropine and Pseudotropine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a005
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 pseudotropine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  生物活性指导的tropine衍生物合成作为褪黑激素受体的新激动剂†

  摘要：

  合成了二十三种作为新的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂的Tropine衍生物，并在体外对HEK293细胞进行了评估。衍生物1f，1i，1j，1m-1s和1t与底物Tropine相比，对MT 1和MT 2受体的激动作用增强。特别地，化合物1r对具有EC 50的MT 1和MT 2受体表现出显着的激动活性值分别为0.20和0.24 mM。总结了Tropine衍生物的初步构效关系（SARs），可用于进一步研究褪黑激素受体激动剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra06748d

文献信息

• Specificities of the enzymes of N-alkyltropane biosynthesis in Brugmansia and Datura
  作者：Henry D. Boswell、Birgit Dräger、W.Russell McLauchlan、Andreas Portsteffen、David J. Robins、Richard J. Robins、Nicholas J. Walton

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00293-9

  日期：1999.11

  The enzymes N-methylputrescine oxidase (MPO), the tropine-forming tropinone reductase (TRI), the pseudotropine-forming tropinone reductase (TRII), the tropine:acyl-CoA transferase (TAT) and the pseudotropine:acyl-CoA transferase (PAT) extracted from transformed root cultures of Datura stramonium and a Brugmansia candida x aurea hybrid were tested for their ability to accept a range of alternative substrates

  酶 N-甲基腐胺氧化酶 (MPO)、形成托品的托品酮还原酶 (TRI)、形成假托品的托品酮还原酶 (TRII)、托品：酰基辅酶 A 转移酶 (TAT) 和拟托品：酰基辅酶 A 转移酶 (PAT) ) 从曼陀罗和 Brugmansia candida x aurea 杂交体的转化根培养物中提取的 ) 接受了一系列替代底物的能力进行了测试。MPO 活性用 N-烷基腐胺和 N-烷基尸胺作为底物进行测试。针对一系列 N-烷基去甲托品酮、N-烷基去甲片碱和结构相关的酮作为底物测试了 TRI 和 TRII 还原。TAT 和 PAT 酯化测试使用一系列 N 取代的托品、拟托品、丸剂和拟丸剂作为底物来评估它们各自的乙酰基酯和 tigloyl 酯的形成。结果通常表明，这些酶会在不同程度上接受外来底物。这样的研究可能会揭示有关酶的活性位点的整体拓扑结构。
• Barger et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1820,1823
  作者：Barger et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TROPINOL ESTERS AND RELATED COMPOUNDS TO PROMOTE NORMAL PROCESSING OF APP<br/>[FR] ESTERS DE TROPINOL ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À FAVORISER LE TRAITEMENT NORMAL DE L'APP
  申请人：BUCK INST FOR RES ON AGING

  公开号：WO2013019901A2

  公开（公告）日：2013-02-07

  In various embodiments, compositions and methods are provided for treatment and/or prevention of amyloidogenic diseases. In certain embodiments, the methods entail administering an effective amount of a tropinol ester to a subject in need thereof for prophylactic or therapeutic effect. The methods are particularly useful for prophylactic and therapeutic treatment of Alzheimer's disease. In certain embodiments, methods of reducing the risk, lessening the severity, or delaying the progression or onset of a disease characterized by beta-amyloid deposits in the brain of a mammal are also provided. In certain embodiments, methods of directly or indirectly inhibiting the C-terminal cleavage of APP resulting in the formation of APP-C31 peptide and APPneo (APP664) in a mammal are provided.
• Configuration of Tropine and Pseudotropine
  作者：Alex Nickon、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01142a005

  日期：1952.11
• Bioactivity-guided synthesis of tropine derivatives as new agonists for melatonin receptors
  作者：Xiu-Juan Yin、Chang-An Geng、Xiao-Yan Huang、Hao Chen、Yun-Bao Ma、Xing-Long Chen、Chang-Li Sun、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/c6ra06748d

  日期：——

  Twenty-three tropine derivatives as new melatonin receptor (MT1 and MT2) agonists were synthesized and evaluated on HEK293 cells in vitro. Derivatives 1f, 1i, 1j, 1m–1s and 1t exhibited increased agonisting activities on MT1 and MT2 receptors compared to the substrate tropine. Particularly, compound 1r showed significant agonistic activities on MT1 and MT2 receptors with EC50 values of 0.20 and 0.24

  合成了二十三种作为新的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂的Tropine衍生物，并在体外对HEK293细胞进行了评估。衍生物1f，1i，1j，1m-1s和1t与底物Tropine相比，对MT 1和MT 2受体的激动作用增强。特别地，化合物1r对具有EC 50的MT 1和MT 2受体表现出显着的激动活性值分别为0.20和0.24 mM。总结了Tropine衍生物的初步构效关系（SARs），可用于进一步研究褪黑激素受体激动剂。