4-hydroxyphenyl 4-(octyloxy)benzoate | 33905-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 4-(octyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl 4-octyloxybenzoate；4-(4-octyloxybenzoyloxy)phenol；4-Octyloxy-benzoic acid, 4-hydroxy-phenyl ester；(4-hydroxyphenyl) 4-octoxybenzoate
• CAS: 33905-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: FHUHFVNAIUSDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  499.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 4-(octyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-((4-(octyloxy)benzoyl)oxy)phenyl 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxyphenyl 4-(octyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二取代二茂铁含结构的热致液晶的[Fe {（η 5 -C 5 H ^ 4）COOC 6 H ^ 4 XC 6 H ^ 4 OC Ñ ħ 2N + 1 } 2 ]（X OOC或COO）。中央酯官能团的取向对介晶性质的影响

  摘要：

  合成了在刚性有机部分中包括的酯功能的方向不同的1，1′-二取代的二茂铁的两个系列I和II，并且研究了它们的液晶性质。已发现后者很大程度上取决于连接酯基的取向和烷基链长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760210

文献信息

• The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine
  作者：Kathryn E. Rowe、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a706400d

  日期：——

  2,2′-Bipyridines are known to coordinate to a wide variety of metal centres. In this paper, liquid-crystalline two-chained (dicatenar), four-chained (tetracatenar) and six-chained (hexacatenar) bipyridines are synthesised and their mesomorphism is described. For the tetracatenar bipyridines, a full homologous series, from tetramethoxy to tetratetradecyloxy, was synthesised, and the phase diagram showed a classic progression from nematic and smectic C phases at short chain length, through a cubic phase to a columnar phase.

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。
• プロトン輸送化合物、プロトン輸送材料組成物、電子デバイス及びプロトン輸送用電解質膜
  申请人：ウシオケミックス株式会社

  公开号：JP2015105241A

  公开（公告）日：2015-06-08

  【課題】広い温度範囲において液晶相を維持することが可能で、それゆえ広い温度範囲において機能するプロトン輸送化合物、プロトン輸送材料組成物、並びに当該化合物又は組成物を使用した各種電子デバイスを提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で示されるプロトン輸送化合物。【選択図】なし

  能够在广泛的温度范围内维持液晶相，并因此在广泛的温度范围内运作的质子传输化合物、质子传输材料组合物，以及提供使用该化合物或组合物的各种电子设备。 通过以下一般式（1）表示的质子传输化合物。【选择图】无
• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 3. Achiral phenyl benzoates incorporating atrans-4-pentylcyclohexyl moiety
  作者：Stephen M. Kelly、Richard Buchecker

  DOI：10.1002/hlca.19880710219

  日期：1988.3.16

  About twenty substituted phenyl benzoates incorporating a trans-4-pentylcyclohexyl moiety have been synthesised. The synthesis, liquid-crystal transition temperatures, and enthalpies of fusion are reported. The effect of variations in chainlength and central linkage on the liquid-crystal transition temperatures is discussed.

  已经合成了约二十个结合有反式-4-戊基环己基部分的苯甲酸苯酯。报告了合成，液晶转变温度和熔融焓。讨论了链长和中心键的变化对液晶转变温度的影响。
• 3-Hydroxycinnamic acid – a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals
  作者：Michal Kohout、Jiří Tůma、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c3tc30664j

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of bent-shaped liquid crystals based on 3-hydroxycinnamic acid are presented. Prepared compounds differ in the orientation of an ester linking group in one of the side arms. Additionally, the mesomorphic properties have been tuned by employing either an alkoxy or carboxylic terminal group and by varying the length of terminal alkyl chains. Texture

  提出了一系列基于3-羟基肉桂酸的弯曲形液晶的合成和介晶性质。所制备的化合物在侧臂之一中的酯连接基团的取向上不同。另外，通过使用烷氧基或羧基端基和通过改变末端烷基链的长度来调节介晶性质。进行了纹理观察和量热研究，以及电光，X射线和介电测量。已经确定了酯连接基团取向和末端烷基链的长度对介晶行为的影响。在研究的12种化合物中，只有一个形成层状相，即B 2 –B 5相顺序，而所有其他相均显示柱状相，取决于酯基的方向，为B 1或B 1Rev类型。已使用X射线衍射技术对纯材料以及形成B 1和B 1Rev相的化合物的二元混合物进行了详细的研究，研究了柱状相的结构性质。关于分子结构讨论了所有结果。
• Theoretical and Experimental Study on the Effect of End Chain Length on Ultraviolet Absorption Behavior and Photostability of Alkoxy Benzoate Based Liquid Crystals
  作者：Ahmed M. El Defrawy、Said Z. Mohammady、Marwa G. Elghalban、Hossa F. El Sharief

  DOI：10.13005/ojc/330317

  日期：2017.6.28

  Liquid crystals homologous of 4-(4-chlorobenzoyloxy)phenyl 4-(n-alkoxy)benzoate (nCBPAB: n=8,14,16, where n is the number of carbon atoms in the alkoxy chain) were prepared and investigated for their liquid crystalline properties. The geometrical parameters and atomic charge distribution of the nCBPAB structures under investigation have been calculated using DFT level of calculation applying the B3LYP/6-31G(d) basis set. TD-DFT calculations have been used to predict the absorption spectra of the considered molecules. Furthermore, theoretically predicted molecular descriptors have been used to correlate with the phase stability of these molecules.  In addition to that, the photo stability of these molecules has been investigated which provide valuable data for experimental applications.

  制备了与4-(4-氯苯甲酰氧基)苯基4-(正烷氧基)苯甲酸酯（nCBPAB：n=8,14,16，其中n是烷氧基链中的碳原子数）同源的液晶，并对其液晶性质进行了研究。使用B3LYP/6-31G(d)基组，通过DFT计算水平计算了所研究nCBPAB结构的几何参数和原子电荷分布。使用TD-DFT计算来预测所考虑分子的吸收光谱。此外，理论预测的分子描述符被用于与这些分子的相稳定性相关联。除此之外，还研究了这些分子的光稳定性，为实验应用提供了有价值的数据。