tri(cyclopropyl)indium | 23719-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri(cyclopropyl)indium
• 英文别名: tricyclopropylindium
• CAS: 23719-81-5
• 化学式: C₉H₁₅In
• 分子量: 238.038
• InChiKey: WLJGLXZYKDMRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 tri(cyclopropyl)indium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-cyclopropyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属化合物与有机亲电试剂的原子效率金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。

  DOI：

  10.1021/ja004195m
• 作为产物：
  描述：

  indium 、 二环丙基汞 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到tri(cyclopropyl)indium
  参考文献：
  名称：

  三环丙基铝，-镓和-铟的碳13核磁共振研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00064a001

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODULATION DU COMPLEXE RECEPTEUR GABAA
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004087137A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  这项发明涉及公式（I）的新型苯并咪唑衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明的化合物在治疗对GABAA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和紊乱方面具有用途，特别是用于对抗焦虑和相关疾病。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02058

  日期：2016.9.2

  coupling of triorganoindium reagents with benzopyranyl acetals mediated by a Lewis acid has been developed. The reaction of R3In with chromene and isochroman acetals in the presence of BF3·OEt2 afforded 2-substituted chromenes and 1-substituted isochromans, respectively, in good yields. The reactions proceed with a variety of triorganoindium reagents (aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, alkyl) using

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Synthesis of 4,6-disubstituted 2-(4-morpholinyl)pyrimidines by cross-coupling reactions using triorganoindium compounds
  作者：M. Montserrat Martínez、Cristina Pérez-Caaveiro、Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob26398j

  日期：——

  6-Disubstituted-2-(4-morpholinyl)pyrimidines, an important class of bioactive compounds, have been synthesized from 4,6-dichloro-2-(4-morpholinyl)pyrimidine by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions using triorganoindium reagents. This methodology, being efficient and versatile, allowed the synthesis of a variety of non-symmetrical pyrimidines functionalized at C-4 and C-6

  重要的一类生物活性化合物4,6-二取代-2-（4-吗啉基）嘧啶是从 4,6-二氯-2-（4-吗啉基）嘧啶通过使用三有机铟试剂的选择性和顺序钯催化的交叉偶联反应。这种方法有效且通用，可以合成在C-4和C-6位置官能化的多种不对称嘧啶。

表征谱图