3,3′-dichloro-5,5′-bi-1,2,4-triazine | 1148116-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,3′-dichloro-5,5′-bi-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,3'-bis(chloro)-5,5'-bis-1,2,4-triazine；3,3'-dichloro-5,5'-bi-1,2,4-triazine；3-Chloro-5-(3-chloro-1,2,4-triazin-5-yl)-1,2,4-triazine；3-chloro-5-(3-chloro-1,2,4-triazin-5-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 1148116-31-7
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₆
• 分子量: 229.028
• InChiKey: CDVMFJMJRBZMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dichloro-5,5′-bi-1,2,4-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,1'-bis(2-pyridylthio)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过直接 S-芳基化方便合成 5,5'-bi-1,2,4-三嗪及其在合成 2,2'-联吡啶中的应用

  摘要：

  摘要 3,3'-dichloro-5,5'-bi-1,2,4-triazine 中氯化物与苯硫醇或 2-pyridinethiolate 阴离子的亲核置换得到相应的对称二硫化物 5,5'-bi-1,2 ,4-三嗪收率高。通过使用Diels-Alder反应将这些产物转化为6,6'-双(苯硫基)-2,2'-联吡啶和6,6'-双(2-吡啶硫基)-2,2'-联吡啶。所有化合物都通过光谱方法和 X 射线衍射分析进行了充分表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0214
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dihydroxy-5,5'-bi-1,2,4-triazine disodium salt 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,3′-dichloro-5,5′-bi-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二氯-5,5'-bi-1,2,4-三嗪的简便制备方法及其合成应用

  摘要：

  3,3'-二氯-5,5'-l,2,4-三嗪(4)的简便制备方法及其在3,3'-二氨基-5,5'-bi-l合成中的应用描述了通过亲核芳族取代的 ,2,4-三嗪 6a-i。通过烯基醚 7a、b 的闭环复分解来合成含有 5,5'-双-1,2,4-三嗪亚基的环烷的尝试没有成功。交叉实验清楚地表明，1,2,4-三嗪环的氮原子与钌催化剂配位并使其失活。

  DOI：

  10.3987/com-08-11535

文献信息

• Synthetic Approaches for Sulfur Derivatives Containing 1,2,4-Triazine Moiety: Their Activity for <i>in Vitro</i> Screening towards Two Human Cancer Cell Lines
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Justyna Ławecka

  DOI：10.1248/cpb.c15-00153

  日期：——

  some of them acting as low micromolar inhibitors. Evaluation of the cytotoxicity using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay, the inhibition of [(3)H]thymidine incorporation into DNA, and collagen synthesis inhibition demonstrated that these products exhibit cytotoxic effects on these breast cancer cell lines in vitro. The most effective were disulfide and sulfenamide

  制备了一系列硫1,2,4-三嗪衍生物，并作为两种人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌化合物进行了评估，其中有些作为低微摩尔抑制剂。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估细胞毒性，抑制[（3）H]胸苷掺入DNA并抑制胶原合成这些产品在体外对这些乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。最有效的是带有两个化合价硫原子的二硫化物和次磺酰胺化合物。使用X射线分析和从头算密度泛函理论（DFT）级别的理论计算进行了结构-活性关系研究。