1-(n-hexyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 20740-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 英文名称: 1-(n-hexyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(n-hexyl)-ortho-closocarborane-12；1-(CH₂)₅CH₃-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-C6H13-1,2-C2B10H11；1-hexyl-1,2-C2B10H11
• CAS: 20740-05-0
• 化学式: C₈H₂₄B₁₀
• 分子量: 228.389
• InChiKey: GDUFUPZBOQTDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

制备方法与用途

应用

1-己基邻碳硼烷可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和医药化工生产过程中被广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-hexyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-carboxy-2-n-hexyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻甲硼烷中笼型BH键的Rh催化区域选择性二烷基化：通过烯醇异构化的氧化Heck反应。

  摘要：

  据报道，在羧酸直接基团的存在下，Rh催化邻氨基甲酸酯中B（4,5）-H键的区域选择性定向二烷基化，并与烯丙基醇进行氧化偶联。该策略以良好的产率和优异的区域选择性构建了一系列4,5-二烷基化的邻碳氢化合物。提出了可能的催化循环，该循环涉及Rh催化的笼状BH活化，烯烃插入，选择性β-H消除，烯醇异构化和脱羧的串联序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03009
• 作为产物：
  描述：

  1-carboxy-2-n-hexyl-o-carborane 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(n-hexyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性合成含有α，β-不饱和羰基的B（4,5）-或B（4）取代的邻碳素。

  摘要：

  已经报道了借助于羧酸引导基团，Pd催化的含有α，β-不饱和羰基的B（4，5）-或B（4）-取代的邻-碳硼烷的区域选择性合成。在反应过程中除去的–COOH负责控制区域选择性。所需产物可以以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1039/d0ob00698j

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with alkyl and aryl Grignard reagents
  作者：Juyou Lu、Hong Wan、Yunna Xue、Yongmei Du、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.022

  日期：2015.10

  A convenient and efficient Ni-catalyzed reaction has been developed for synthesis of mono-substituted o-carboranes, involving cross-coupling of readily available and sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with various alkyl and aryl Grignard reagents under mild conditions, and the corresponding o-carborane derivatives were obtained in good to excellent yields. This method should provide a new

  一种方便和有效的Ni基催化的反应已被开发用于合成单取代ø -carboranes，涉及容易获得的交叉耦合和空间位阻的1-溴甲基- ö -carborane与各种烷基和芳基在温和条件下的格氏试剂，和相应Ó -carborane衍生物在良好，获得优良的产率。这种方法应提供建设药物化学和材料化学多样的和有用的官能化硼簇化合物的新策略。
• Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reactions: A New Route to <i>o</i>-Carboranes
  作者：Yuqi Li、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ic800999y

  日期：2008.10.20

  Unlike in conventional organic solvents, where Lewis base catalysts are required, decaborane dehydrogenative alkyne-insertion reactions proceed rapidly in biphasic ionic-liquid/toluene mixtures with a wide variety of terminal and internal alkynes, thus providing efficient, one-step routes to functional o-carborane 1-R-1,2-C2B10H11 and 1-R-2-R'-1,2-C2B10H10 derivatives, including R = C6H5- (1), C6H13-

  与需要路易斯碱催化剂的常规有机溶剂不同，十硼烷脱氢炔烃插入反应会在带有多种末端和内部炔烃的双相离子-液体/甲苯混合物中快速进行，从而提供了有效的，一步一步的途径来官能化-碳氢化合物1-R-1,2-C2B10H11和1-R-2-R'-1,2-C2B10H10衍生物，包括R = C6H5-（1），C6H13-（2），HC [三键] C- （CH2）5-（3），（1-C2B10H11）-（ ）5-（4），CH3 C（O）O -（5），（C2H5）2N -（6），NC-（ ）3- （7），3-HC [三键] C-C6H4-（8），（1-C2B10H11）-1,3- -（9），HC [三键] C- -O- -（10 ）; R，R'＝ -（11）；R = HOCH 2-，R'= CH 3-（12）；R = BrCH 2-；R′＝ CH 3-（13）； R 3 ＝
• Straightforward synthesis of radioiodinated C_c-substituted o-carboranes: towards a versatile platform to enable the in vivo assessment of BNCT drug candidates
  作者：K. B. Gona、J. L. V. N. P. Thota、Z. Baz、V. Gómez-Vallejo、J. Llop

  DOI：10.1039/c5dt01049g

  日期：——

  Cc-substituted o-carboranes with good overall radiochemical yields in short reaction times. The same synthetic strategy was successfully applied to the preparation of 131I-labelled analogues, and further extension to other radioisotopes of iodine such as 124I (positron emitter) or 123I (gamma emitter) can be envisaged. Hence, the general strategy reported here is suitable for the preparation of a wide range

  由于它们的高硼含量和丰富的化学，dicarba-闭合碳-dodecaboranes（碳硼烷）是有希望添砖加瓦候选药物的开发与硼中子俘获疗法的应用。然而，非侵入性地确定其药代动力学特性以预测治疗效果仍然是一个挑战。本文中，我们报道了通过催化剂辅助的同位素交换空前制备单[ 125 I]碘化十硼烷的方法。随后在微波加热下，放射性标记的物质与乙腈在乙腈中的反应产生相应的125 I标记的C c取代的邻位化合物-氨基甲酸酯在短的反应时间内具有良好的总放射化学收率。相同的合成策略已成功地用于131 I标记的类似物的制备，并且可以设想进一步扩展到碘的其他放射性同位素，例如124 I（正电子发射体）或123 I（γ发射体）。因此，本文报道的一般策略适用于制备多种放射性标记的C c-取代的邻-碳环烷烃衍生物。随后可以通过使用核成像技术（例如单光子发射计算机断层扫描或正电子发射断层扫描）在体内研究标记的化合物。
• Copper-catalyzed cross-coupling of 1-haloalkyl -o- carboranes with Grignard reagents: an efficient route to monosubstituted o- carborane derivatives
  作者：Ju-You Lu、Yongmei Du、Bo Zhao、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.019

  日期：2016.1

  A convenient and efficient copper-catalyzed reaction has been developed for the synthesis of functionalized o-carborane derivatives by using a Cu/phosphine catalytic system. Cross-coupling of readily available 1-haloalkyl-o-carboranes with Grignard reagents proceeds efficiently under mild conditions, and the corresponding monosubstituted o-carboranes were obtained in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polyborane Reactions in Ionic Liquids:  New Efficient Routes to Functionalized Decaborane and <i>o</i>-Carborane Clusters
  作者：Upal Kusari、Yuqi Li、Mark G. Bradley、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ja048018n

  日期：2004.7.1

  In contrast to reactions that have been observed in traditional organic solvents, decaborane olefin-hydroboration and alkyne-insertion reactions have been found to proceed in ionic liquid solvents without the need of a catalyst. These reactions now provide important new, high-yield synthetic pathways to functionalized decaborane and o-carborane clusters.

表征谱图