3-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate | 87720-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: salicylic acid-(3-methoxy-phenyl ester)；Salicylsaeure-(3-methoxy-phenylester)；Resorcin-methylaether-salicylat；2-hydroxy-benzoic acid, 3-methoxyphenyl ester；3-methoxyphenyl salicylate；(3-methoxyphenyl) 2-hydroxybenzoate
• CAS: 87720-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: QKOXLEURWZTLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸 在 sodium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到3-methoxyphenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯甲酸的光氧化还原中性微笑微笑重排

  摘要：

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02579c

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1707558A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R1-R5 are as defined in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。
• Synthesis of salicylates from anionically activated aromatic trifluoromethyl group
  作者：Huilin Xie、Chuankai Lin、Ruixiang Wang、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153592

  日期：2022.1

  An efficient approach to salicylates via a novel transformation of anionically activated aromatic trifluoromethyl group is described. Anionically activated trifluoromethyl group can react with phenols/alcohols under alkaline conditions to afford aryl/alkyl salicylates in high yields. Mechanism studies indicate that the carbonyl oxygen atom of ester is from the H2O in the solvent.

  描述了一种通过阴离子活化芳族三氟甲基的新转化来制备水杨酸盐的有效方法。阴离子活化的三氟甲基基团可以在碱性条件下与酚/醇反应，以高收率得到芳基/烷基水杨酸酯。机理研究表明，酯的羰基氧原子来自溶剂中的H 2 O。
• Benzoic Acid Ester Compounds, Compositions, Uses and Methods Related Thereto
  申请人：Miralles Ricardo

  公开号：US20080206158A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R 1 -R 5 have the meanings explained in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  式(I)的苯甲酸酯化合物： 其中R和R1-R5的含义在说明中解释，生产它们的方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制备中作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂的用途。
• BENZOIC ACID ESTER COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1868984A2

  公开（公告）日：2007-12-26

表征谱图