(decyloxymethanetriyl)tribenzene | 500288-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (decyloxymethanetriyl)tribenzene
• 英文别名: n-decyl trityl ether；decyl-trityl ether；Triphenylmethyl-decyl-aether；Decyloxy-triphenyl-methan；Decyl-trityl-aether；[Decoxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 500288-61-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O
• 分子量: 400.604
• InChiKey: ANBFBOGYAIQPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-177 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (decyloxymethanetriyl)tribenzene 在 oxovanadium catalyst V-MPS₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以28 %的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  使用多相氧钒催化剂对甲氧基苄基醚进行亲核脱保护

  摘要：

  使用非均相氧钒催化剂 V-MPS4 和硫醇亲核试剂开发了对甲氧基苯甲基 (PMB) [对甲氧基苯基甲基 (MPM)] 醚的亲核脱保护。该脱保护方法反应范围较广，包括带有各种官能团的伯醇、仲醇和叔醇的PMB醚。此外，V-MPS4催化成功去除了氧化不稳定的天然产物的PMB醚，而PMB脱保护的常见氧化方法提供了复杂的混合物。 V-MPS4 催化剂可重复使用六次，且产品收率没有显着损失。通过在连续流动过程中进行脱保护反应，进一步证明了使用非均相催化剂的优势，与相应的间歇反应相比，催化剂周转数提高了2.7倍，周转频率提高了60倍。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00897
• 作为产物：
  描述：

  hexyl trityl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (decyloxymethanetriyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  铟介导的三苯甲基从受保护的醇和二醇上的裂解

  摘要：

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.020

文献信息

• A new class of organogelators based on triphenylmethyl derivatives of primary alcohols: hydrophobic interactions alone can mediate gelation
  作者：Wangkhem P Singh、Rajkumar S Singh

  DOI：10.3762/bjoc.13.17

  日期：——

  formation is likely to be mediated by hydrophobic interactions between the triphenylmethyl moieties and alkyl chains. Possible self-assembled packing arrangements in the gel state for 1,8-bis(trityloxy)octane and (hexadecyloxymethanetriyl)tribenzene are presented. Results from this study strongly indicate that triphenylmethyl group is a promising gelling structural unit which may be further exploited

  在目前的工作中，我们已经探索了三苯甲基（一种通常用于伯醇的保护基）作为分子胶凝剂设计中的胶凝结构组分的用途。我们合成了一个简单的伯醇三苯甲基衍生物的小型文库，并研究了它们在不同溶剂中的胶凝特性。一些衍生物的胶凝效率为中等至极好，最小胶凝浓度为0.5-4.0％w / v，凝胶-溶胶转变温度范围为31-75°C。1,8-双（三苯甲氧基）辛烷，1,8-辛二醇的二三苯甲基衍生物是最有效的有机胶凝剂。凝胶的详细表征使用扫描电子显微镜，FTIR光谱，流变学和粉末XRD技术进行。该凝胶对水溶性染料也显示出良好的吸收特性。考虑到该分子的非极性性质，凝胶形成很可能是由三苯基甲基部分和烷基链之间的疏水相互作用介导的。给出了凝胶状态下1,8-双（三苯甲氧基）辛烷和（十六烷氧基甲三基）三苯的可能的自组装堆积安排。这项研究的结果强烈表明，三苯基甲基是一种很有前途的胶凝结构单元，可以在基于小分子的胶凝剂的设计中进一步
• Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2003-41057

  日期：——

  benzylic trityl ethers 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols 2 in good to excellent yields under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalised trityl ethers. This methodology represents a new and efficient

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。
• LOW-VALENT TITANIUM MEDIATED REDUCTIVE CLEAVAGE OF<i>O/N</i>-TRITYL BONDS VIA FREE RADICAL PATHWAY
  作者：Shyam Rele、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1081/scc-120014795

  日期：2002.1

  Low-valent titanium mediated cleavage of trityl-O/N bonds in trityl ethers/amines via electron transfer process is reported. Chemoselective deprotection of trityl ethers in preference to benzyl ethers is achieved. The ease of cleavage of protected alcohols and amines is in the order O-allyl > O-trityl > O-benzyl; N-trityl > O-trityl bonds.
• Reaction Rates by Distillation. I. The Etherification of Phenylcarbinols and the Transetherification of their Ethers
  作者：Ernest F. Pratt、J. Daniel. Draper

  DOI：10.1021/ja01176a075

  日期：1949.8
• [EN] METHOD FOR THE PURIFICATION OF SYNTHETIC OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING ONE OR SEVERAL LABELS<br/>[FR] METHODE POUR PURIFIER DES OLIGONUCLEOTIDES SYNTHETIQUES CONTENANT AU MOINS UNE ETIQUETTE
  申请人：QUIATECH AB

  公开号：WO2006132588A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Liquid chromatographic purification methods, based on differences in partition between a solid phase and a liquid phase, for a product oligonucleotide containing one or several labels and additionally containing at least one cleavable separation tag, are improved by carrying out the combined three steps in sequence; step 1 is chromatographic separation based on the presence or absence of the at least one separation tag; step 2 is cleaving off of the at least one separation tag from the oligonucleotide; step 3 is chromatographic separation based on the presence or absence of at least one of the one or several labels.
  [FR] L'invention concerne des méthodes de purification chromatographique liquide fondées sur les différences de division entre une phase solide et une phase liquide, destinées à obtenir un produit oligonucléotidique contenant au moins une étiquette et contenant en plus au moins un marquage de séparation clivable. Ces méthodes sont améliorées par la mise en oeuvre des trois étapes suivantes combinées dans la séquence suivante: étape 1, séparation chromatographique fondée sur la présence ou sur l'absence d'au moins un marquage de séparation; étape 2, clivage d'au moins un marquage de séparation de l'oligonucléotide; étape 3, séparation chromatographique fondée sur le présence ou sur l'absence d'au moins une étiquette.