3-hydroxy-4'4''-dimethoxytritylcarbinol | 86137-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4'4''-dimethoxytritylcarbinol
• CAS: 86137-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: HINDRXWWQZTIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4'4''-dimethoxytritylcarbinol 在 乙酰氯 作用下， 生成 Bis[3-[chloro-bis(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl] octanedioate
  参考文献：
  名称：

  Purification orientated synthesis of oligodeoxynucleotides in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81516-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 3-羟基苯甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以46%的产率得到3-hydroxy-4'4''-dimethoxytritylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  A new colorimetric protecting group allowing deprotection under neutral conditions

  摘要：

  A 4,4'-dimethoxytrityl derivative of the levulinyl group has been developed for protection of nucleophilic functionalities such as hydroxyl groups by reaction of its symmetrical anhydride. It can rapidly be removed under mild conditions using a hydrazine-pyridinium acetate based buffer at near neutral pH. This protecting group can be detected with high sensitivity at 513 nm (epsilon = 78,600).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00228-z

文献信息

• Design and Application of <scp> <i>m</i> ‐Hydroxybenzyl </scp> Alcohols in Regioselective (3 + 3) Cycloadditions of <scp>2‐Indolymethanols</scp> ^†
  作者：Yi‐Cheng Shi、Xin‐Yu Yan、Ping Wu、Song Jiang、Ran Xu、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200503

  日期：2023.1

  of m-hydroxybenzyl alcohols has been designed as competent three-carbon building blocks and achieved their application in 2-indolylmethanol-involved regioselective (3 + 3) cycloadditions under the catalysis of Brønsted acids. By this appoach, a series of indole-fused six-membered cycloadducts have been synthesized in overall good yields (up to 98%) with excellent regioselectivity (all >95: 5 rr), thus

  一类新的间-羟基苄醇被设计为有效的三碳结构单元，并在布朗斯台德酸的催化下实现了它们在 2-吲哚甲醇参与的区域选择性 (3 + 3) 环加成反应中的应用。通过这种方法，已经合成了一系列吲哚稠合六元环加合物，总体收率高（高达 98%），具有出色的区域选择性（均 >95: 5 rr），从而为构建吲哚-稠合六元环。此外，初步研究了这种 (3 + 3) 环加成的催化不对称形式，揭示了该反应以对映选择性方式构建手性吲哚稠合六元环的潜力。这项工作不仅完成了m的首次设计-羟基苯甲醇作为反应物，但也代表了间羟基苯甲醇作为三碳结构单元在环加成反应中的首次应用。此外，这项工作为 2-吲哚甲醇的区域选择性和 C3-亲核 (3 + 3) 环加成提供了一个很好的例子，这将大大丰富 2-吲哚甲醇的化学性质。