N-methoxycarbonyltropinone | 53416-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-methoxycarbonyltropinone
• 英文别名: methyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；3-oxo-nortropane-8-carboxylic acid methyl ester；N-carbomethoxy-8-azabicyclo(3,2,1)octan-3-one
• CAS: 53416-88-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: RDUCFWUJNNWZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyltropinone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl (3-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,8-diyl)dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  α-Fluoroallenoate Synthesis via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Fluorination Reaction of Alkynals

  摘要：

  The first catalytic alpha-fluoroallenoate synthesis is described. With a suitable combination of N-heterocyclic carbene precatalyst, base, and fluorine reagent, the reaction proceeded smoothly to yield a wide range of alpha-fluoroallenoates with excellent chemoselectivity. These substituted alpha-fluorinated allenoates have been synthesized for the first time, and they are versatile synthetic intermediates toward other useful fluorine-containing building blocks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03615
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methoxycarbonyltropinone
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029

文献信息

• Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2650284A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015140559A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where m, p, q, W, Z, Y, X1, X2, R1, R2 R3 and R4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动母胞素M1受体的化合物，这些化合物在治疗母胞素M1受体介导的疾病中很有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下，其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。
• ENAMINES AND DIASTEREO-SELECTIVE REDUCTION OF ENAMINES
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20190119304A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein is a compound having a chemical structure of Formula A: wherein m, p, q, W, Z, Y, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. A diastereo-selective reduction of the compound comprising contacting the compound of Formula A with a reducing agent in an aprotic polar or non-polar solvent is also described.

  本文描述了一种具有化学结构为A的化合物： 其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还描述了一种选择性差向异构体还原该化合物的方法，包括将化合物A的化合物与还原剂在无极性或非极性溶剂中接触。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012152854A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及杂环衍生物以及其药用可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• One-pot synthesis of tropinone by tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1039/b208066d

  日期：2002.11.4

  A synthetic approach for tropane alkaloids on the basis of tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers with iminium ions is shown to be triggered by intermolecular ene-type reactions followed by 6-(2,5) silatropic ene-type cyclizations.

  基于丙酮甲硅烷基烯醇醚与亚胺离子的串联（多米诺）烯型反应的合成托烷生物碱的方法被证明是由分子间烯型反应继之以6-（2,5）硅烯型反应触发的环化。