2-(methoxycarbonyl)phenyl phosphate | 98092-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)phenyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid mono-(2-methoxycarbonyl-phenyl ester)；Phosphorsaeure-mono-(2-methoxycarbonyl-phenylester)；2-Phosphonooxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-phosphonooxybenzoate；methyl 2-phosphonooxybenzoate
• CAS: 98092-20-7
• 化学式: C₈H₉O₆P
• 分子量: 232.13
• InChiKey: HIZKOPKBSDUVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Oxo-2λ5-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxy)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methoxycarbonyl)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Thuong,N.T.; Chabrier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2083 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters. VIII. Préparation d'acides aminoalcoyl-phosphoriques et de leurs dérivés N-acylés
  作者：Emile Cherbuliez、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19560390535

  日期：——

  Some aminoalkylphosphoric acids have been prepared by phosphorylation of the corresponding amino alcohols. These acids have been acetylated, benzoylated and tosylated.

  一些氨基烷基磷酸已经通过相应的氨基醇的磷酸化来制备。这些酸已被乙酰化，苯甲酰化和甲苯磺酸化。
• Mechanism of Inhibition of the Class C β-Lactamase of <i>Enterobacter </i><i>c</i><i>loacae</i> P99 by Cyclic Acyl Phosph(on)ates:  Rescue by Return
  作者：Kamaljit Kaur、Martin J. K. Lan、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/ja011094v

  日期：2001.10.31

  As previously described (Pratt, R. F.; Hammar, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004.), 1-hydroxy-4,5-benzo-2,6-dioxaphosphorinone(3)-1-oxide (salicyloyl cyclic phosphate) inactivates the class C beta-lactamase of Enterobacter cloacae P99 in a covalent fashion. The inactivated enzyme slowly reverts to the active form. This paper shows that reactivation involves a recyclization reaction that regenerates

  如前所述 (Pratt, RF; Hammar, NJJ Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004.)，1-羟基-4,5-苯并-2,6-二氧杂磷啉酮(3)-1-氧化物（水杨酰基环磷酸盐）以共价方式灭活阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶。失活的酶慢慢恢复为活性形式。本文表明，再活化涉及再生水杨酰环状磷酸酯的再循环反应，而不是共价中间体的水解。因此，失活是活性位点的缓慢可逆共价修饰。抑制剂与失活酶的热力学解离常数为 0.16 microM。用碱处理灭活的酶不会产生水杨酸，但在随后的酸水解后会产生一摩尔当量的赖氨酸丙氨酸。该结果证明水杨酰环状磷酸酯通过活性位点丝氨酸残基的（缓慢可逆的）磷酸化使酶失活。该结果与无环酰基磷酸酯的行为形成鲜明对比，后者通过酰化作用使 P99 β-内酰胺酶暂时失活（Li, N.；Pratt, RFJ Am. Chem. Soc. 1998, 120