2-acetyl-4-methylphenyl 4-methylbenzoate | 4010-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylphenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzoyloxy)-5-methylacetophenone；(2-acetyl-4-methylphenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 4010-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: VJLDNZFSKOSRAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylphenyl 4-methylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-methyl-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自甲酰基黄酮的不对称双色酰基苯

  摘要：

  以甲基黄酮衍生物（2a-e）为起始物质，在3-、4'-、6-和4'、6-位具有甲醛官能团的新黄酮（4b-f/6）通过溴甲基-或合成二溴甲基黄酮（3a - e）。这些化合物是用于生产查耳酮 (8)、黄烷酮 (9) 和黄酮类 (10) 的不对称取代的双色酰基苯的合适合成子，因此可以以这种方式首次制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210913
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-4-methylphenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Directing Group Assisted Copper-Catalyzed Chemoselective <i>O</i>-Aroylation of Phenols and Enols Using Alkylbenzenes
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol401682a

  日期：2013.8.16

  By using alkylbenzenes as aroyl surrogates, copper(II) catalyzed chemoselective O-aroylations of 1,3-dicarbonyl compounds and phenolic -OH ortho to carbonyl (-CHO, -COR) groups have been achieved. A dual mechanism operating in tandem for these transformations has been supported by a crossover experiment.
• Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Tamas Patonay

  DOI：10.1021/jo00026a020

  日期：1991.12

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.
• Thakar, K. A.; Gill, C. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 668 - 670
  作者：Thakar, K. A.、Gill, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 668-670
  作者：THAKAR, K. A.、GILL, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• WURM, GOTTHARD;NORDMANN, MATTHIAS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 555-558
  作者：WURM, GOTTHARD、NORDMANN, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——