(1-bromo-3,3-difluoropropa-1,2-dienyl)triisopropylsilane | 874659-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-bromo-3,3-difluoropropa-1,2-dienyl)triisopropylsilane
• 英文别名: Silane, (1-bromo-3,3-difluoro-1,2-propadienyl)tris(1-methylethyl)-
• CAS: 874659-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₁BrF₂Si
• 分子量: 311.285
• InChiKey: DNOVDGGDVJDPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-3,3-difluoropropa-1,2-dienyl)triisopropylsilane 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(3-azido-3,3-difluoroprop-1-ynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  二氟炔丙基溴的亲核和亲电取代

  摘要：

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 indium 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-bromo-3,3-difluoropropa-1,2-dienyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  二氟丙烯烯基溴化物作为广泛的二氟亚甲基阳离子当量：通过顺序的SE2'和SN2'反应进行二氟炔丙基溴的SN2取代。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502807

文献信息

• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• On the Nature of Organoindium Intermediates: the Formation of Readily Isolable Difluoropropargylindium Reagents and their Regioselectivity Towards Electrophilic Substitutions
  作者：Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.200801367

  日期：2008.11.10

  The structure and reactivity of intermediate propargylindium complexes have been investigated. Their reaction with electrophiles produced a difluoroalkyne or -allene, depending on the nature of the electrophiles. A mechanism based on the Curtin-Hammett principle was invoked to explain this phenomenon. A newly proposed mechanism on the formation of indium(III) complexes, through the intermediacy of

  已经研究了中间体炔丙基鎓配合物的结构和反应性。它们与亲电试剂的反应产生了二氟炔或-丙二烯，具体取决于亲电试剂的性质。调用了基于Curtin-Hammett原理的机制来解释此现象。一种新提出的通过铟（I）物种形成中间体形成铟（III）的机理，可以帮助解释在醛存在下铟与1,1,1-二氟溴-2-炔烃的反应。
• Crystallographic Characterization of Difluoropropargyl Indium Bromide, a Reactive Fluoroorganometallic Reagent
  作者：Bo Xu、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.200602823

  日期：2006.11.6
• [EN] BIOORTHOGONAL REACTION SUITABLE FOR CLICK/UNCLICK APPLICATIONS<br/>[FR] RÉACTION BIO-ORTHOGONALE APPROPRIÉE POUR DES APPLICATIONS DE CLICK/NON CLICK
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022216616A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that are suitable for cellular labeling or the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds.