8-chlorocanthin-6-one | 1217296-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 8-chlorocanthin-6-one
• 英文别名: 14-Chloro-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one；14-chloro-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 1217296-56-4
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂O
• 分子量: 254.675
• InChiKey: UFUSBRZMJZILHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(2,3-dichlorophenyl)-1,5-naphthyrid-2(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到8-chlorocanthin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Total Syntheses of Canthin-6-one Alkaloids: New One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling and Cu-Catalyzed Amidation Reaction

  摘要：

  Canthin-6-one (1) and nine analogues Including the naturally occurring 9-methoxycanthin-6-one (2) and amaroridine (3) are prepared rapidly and in high yields via a convergent "non-classical" strategy that focuses on construction of the central ring B. The strategy relies on concomitant Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura C-C coupling followed by a Cu-catalyzed C-N coupling that can be achieved either stepwise or in a new one-pot protocol starting from the appropriate 8-bromo-1,5-naphthyridine.

  DOI：

  10.1021/ol100300s