chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide | 105850-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide
• 英文别名: chloromethyl trimethylsilylmethyl sulphide；(((chloromethyl)thio)methyl)trimethylsilane；Silane, [[(chloromethyl)thio]methyl]trimethyl-；chloromethylsulfanylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 105850-89-3
• 化学式: C₅H₁₃ClSSi
• mdl: MFCD17013410
• 分子量: 168.763
• InChiKey: IKWIERSJEROYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol acetonitrile, THF.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(trimethylsilylmethylthiomethyl)phthalazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization via onium salts: a novel synthesis of 1,3-thiazolidines from chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide and nitrogen-containing heteroaromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a062
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基甲硫醇 生成 chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  HOSOMI, AKIRA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes via [3+2] cycloaddition of thiocarbonyl ylide to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Yuriy N. Markitanov、Timofii V. Rudenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-019-02438-0

  日期：2019.2

  New 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes were synthesized by reaction of polyfluoroalkanethioamides with thiocarbonyl ylide that was generated in situ by desilylation of chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide with tetramethylammonium fluoride.

  新的4的多氟烷基-1,3-二硫戊环，通过与该生成硫代羰基叶立德polyfluoroalkanethioamides的反应合成原位由氯甲基（三甲基甲硅烷）的脱甲硅烷基甲基硫化物与四甲基氟化铵。
• Synthesis of butenolides recently isolated from marine microorganisms
  作者：Staffan Karlsson、Fredrik Andersson、Palle Breistein、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.123

  日期：2007.10

  The syntheses and 13C NMR analyses of four diastereomeric butenolides, two of which were recently isolated from the marine microorganisms Streptomycete B 5632 and Streptoverticillium luteoverticillatum 11014 are described. The two isolated butenolides were found to be one of the two diastereomers (4S,10R∗,11R∗)-4,11-dihydroxy-10-methyl-dodec-2-en-1,4-olide (RRS-1 or SSS-1) and one of the two diastereomers

  描述了四种非对映异构的丁烯内酯的合成和13 C NMR分析，其中最近从海洋微生物Streptomycete B 5632和leptoverticillium luteoverticillatum 11014中分离了其中的两种。两个分离的丁烯羟酸内酯被认为是两个非对映体中的一个（4小号，10 - [R * ，11 - [R * ）-4,11-二羟基-10-甲基十二碳-2-烯-1,4-内酯（RRS - 1或SSS - 1）和两个非对映异构体之一（4 S，10 S ∗，11 R ∗）-4,11-二羟基-10-甲基-十二烷基-2-烯-1,4-乙交酯（SRS - 1或RSS - 1）。硫代羰基内酯的不对称1,3-偶极环加成与连接到樟脑的双极亲和体和锂化的二噻吩对映体纯的乙烯基环氧乙烷的开环是构建三个立体中心的关键步骤。包括闭环复分解和Mitsunobu反演在内的进一步研究提供了四种非对映异构丁烯内酯。
• Synthesis of Monosubstituted Trifluoromethylated Derivatives of 2H-thiete, Dihydrothiophenes, and 2H-thiopyrans
  作者：Serhii A. Siryi、Vadim М. Тimoshenko、Tymofii V. Rudenko、Yuriy M. Markitanov、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-022-03063-0

  日期：2022.2

  Cyclic keto sulfides (thietan-3-one, tetrahydrothiophen-3-one, γ-thiobutyrolactone, δ-thiovalerolactone, thiopyran-3-one, and thiopyran-4-one) react with trifluoromethyltrimethylsilane (Ruppert–Prakash reagent) to afford trifluoromethyl-substituted hydroxysulfides which form monotrifluoromethyl-substituted cyclic unsaturated sulfones via successive oxidation and dehydration reactions. It was shown

  环状酮硫化物（thietan-3-one、tetrahydrothiophen-3-one、γ-thiobutyrolactone、δ-thiovalerolactone、thiopyran-3-one 和 thiopyran-4-one）与三氟甲基三甲基硅烷（Ruppert-Prakash 试剂）反应得到三氟甲基-取代的羟基硫化物，通过连续的氧化和脱水反应形成单三氟甲基取代的环状不饱和砜。结果表明，所得化合物中的双键对氨基化合物和1,3-偶极子等亲核试剂具有活性。
• Chloromethyl trimethylsilylmethyl sulphide as a parent thiocarbonyl ylide synthon. A simple synthesis of dihydro- and tetrahydro-thiophenes
  作者：Akira Hosomi、Yumiko Matsuyama、Hideki Sakurai

  DOI：10.1039/c39860001073

  日期：——

  Chloromethyl trimethylsilylmethyl sulphide acts as a parent thiocarbonyl ylide synthon and reacts stereospecifically with activated alkenes and alkynes, catalysed by caesium fluoride, in acetonitrile at room temperature to give tetrahydro- and dihydro-thiophene derivatives in good yields.

  氯甲基三甲基甲硅烷基甲基硫化物充当母体硫代羰基内酯的合成子，并在室温下在乙腈中与氟化铯催化的活化烯烃和炔烃立体定向反应，以高收率得到四氢和二氢噻吩衍生物。
• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。