3-(5-Nitro-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 21126-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(5-Nitro-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(5-Nitrofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(5-nitrofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 21126-79-4
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₃
• 分子量: 230.183
• InChiKey: JLSPVPYNHGPQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)pyridine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-(5-Nitro-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的1-芳基/ hetryl-1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶和1-芳基/ hetryl 5-甲基-1,2,4-三唑[4,3-a]的合成喹啉作为抗菌剂。

  摘要：

  用二氯甲烷中的碘代二苯乙酸酯（IBD）氧化2-吡啶基和2-喹啉yl，生成1-芳基/ hetryl-1,2,4-trizolo- [4,3-a]吡啶（3a-f）和1-芳基/ hetryl-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6a-f）。体外测试了七种化合物的抗菌活性。1-（5'-硝基-2-呋喃基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6e）的抗菌活性明显高于某些商业上针对鼠伤寒沙门氏菌的抗生素。 MIC，即10微克mL（-1）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00061-8

文献信息

• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• An environmentally benign and solvent-free synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines using phenyliodine bis(trifluoroacetate) or iodobenzene diacetate
  作者：P. Kumar

  DOI：10.1007/s10593-012-0899-0

  日期：2012.1

  A simple, solvent-free and effective method for oxidative cyclization of 2-pyridyl-and 2-quinolyl-hydrazones with phenyliodine bis(trifluoroacetate) and iodobenzene diacetate to the corresponding 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines is described. All reactions were characterized by short reaction times and high yields at room temperature. All reactions were carried out by just grinding the reaction components.
• Hypervalent iodine mediated synthesis of 1-aryl/hetryl-1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridines and 1-aryl/hetryl 5-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines as antibacterial agents
  作者：Anil K. Sadana、Yasmin Mirza、Kamal R. Aneja、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00061-8

  日期：2003.5

  with iodobenzene diacetate (IBD) in dichloromethane yield 1-aryl/hetryl-1,2,4-trizolo-[4,3-a] pyridines (3a-f) and 1-aryl/hetryl-5-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a] quinolines (6a-f). Seven compounds were tested in vitro for their antibacterial activity. 1-(5'-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoline (6e) was associated with substantially higher antibacterial activity than some commercial antibiotics

  用二氯甲烷中的碘代二苯乙酸酯（IBD）氧化2-吡啶基和2-喹啉yl，生成1-芳基/ hetryl-1,2,4-trizolo- [4,3-a]吡啶（3a-f）和1-芳基/ hetryl-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6a-f）。体外测试了七种化合物的抗菌活性。1-（5'-硝基-2-呋喃基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6e）的抗菌活性明显高于某些商业上针对鼠伤寒沙门氏菌的抗生素。 MIC，即10微克mL（-1）。