7-methyl-5,5-dioxo-1,2-dihydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one | 862673-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 7-methyl-5,5-dioxo-1,2-dihydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one
• 英文别名: 5H-4,1-Benzoxathiepin-5-one, 2,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-, 1,1-dioxide；3-methyl-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-4,1λ6-benzoxathiepin-5-one
• CAS: 862673-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: NNDVRWFRPDIRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-butadienesulfonyl]prop-2-yl 2-bromoacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到(4aSR,7RS,9aRS)-9a-bromo-7-methyl-5,5-dioxo-1,2,4a,9a-tetrahydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基磺酰基系链用于分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。

  DOI：

  10.1021/ol050930t

文献信息

• β-Acyloxysulfonyl Tethers for Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition Reactions
  作者：Nataliya Chumachenko、Paul Sampson、Allen D. Hunter、Matthias Zeller

  DOI：10.1021/ol050930t

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. beta-Hydroxy sulfone-based tethers were employed for the first time to achieve thermally mediated intramolecular Diels-Alder cycloaddition. The reactions proceeded with complete regioselectivity and high (10/1) to complete endo/exo-selectivity and resulted in the preferential formation of one of the two possible endo-cycloadducts. The yields and stereoselectivities were proportional

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。