octadecylphosphinic acid | 2753-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: octadecylphosphinic acid
• 英文别名: octadecylphosphonous acid；octadecyl-H-phosphinic acid；n-octadecylphosphinic acid
• CAS: 2753-55-1
• 化学式: C₁₈H₃₉O₂P
• 分子量: 318.48
• InChiKey: LKRQLONRWRKSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.3-69.5 °C
• 沸点：
  431.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecylphosphinic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyanoethyl(octadecyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinate analogues of the phospholipid anti-tumour agent hexadecylphosphocholine (miltefosine)

  摘要：

  Efficient synthesis of phosphinate analogues (in six steps and 68-69% overall yields) of the anti-tumour agent miltefosine are reported, which involve a radical hydrophosphinylation addition reaction followed by conversion to the P(III) silyloxy intermediate and Michael-type addition as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 potassium hydroxide semihydrate 、 磷化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到octadecylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  以烷基-PEG为可回收胶束催化剂通过一锅烷基化/氧化红磷化学选择性合成长链烷基-H-次膦酸

  摘要：

  长链ñ -烷基- ħ -次膦酸（ALK = C 4 -C 18）的产率高达90％的化学选择性合成通过红磷（P的直接单罐烷基化/氧化Ñ在多相）烷基溴/KOH/H 2 O/甲苯体系与烷基-PEG 可回收胶束催化剂，表现出良好的可回收性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01470f

文献信息

• Membrane Permeable, Bioreversibly Modified Prodrugs of Nucleoside Diphosphate-γ-Phosphonates
  作者：Xiao Jia、Stefan Weber、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01294

  日期：2020.10.22

  Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs) are widely used as antiviral and anticancer agents, although they require intracellular phosphorylation into their antivirally active form, the triphosphorylated nucleoside analogue metabolites. We report on the synthesis and characterization of a new class of nucleoside triphosphate analogues comprising a C-alkyl-phosphonate moiety replacing the

  核苷逆转录酶抑制剂（NRTIs）被广泛用作抗病毒剂和抗癌剂，尽管它们需要将细胞内磷酸化成其抗病毒活性形式三磷酸化核苷类似物代谢产物。我们报告了合成和表征的新一类的核苷三磷酸类似物，包括取代γ-磷酸的C-烷基膦酸酯部分。通过连接酰氧基苄基（酯）或烷氧基羰基氧基苄基（碳酸酯），这些化合物在γ-膦酸酯上转化为可生物逆转的亲脂性前药。由于酶触发的递送机制，此类化合物以高选择性形成了γ-C-（烷基）-核苷三磷酸酯类似物。后面的化合物在CD4 +中非常稳定T淋巴细胞（CEM细胞）提取物，它们是HIV逆转录酶的底物，而不是DNA聚合酶α，β和γ的底物。在抗病毒测定中，CEM / 0细胞中发现的前药具有出色的抗病毒活性，完全保留在CEM / TK –细胞中。与亲本核苷d4T相比，活性提高了3个对数。
• Pronucleotides of 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-Didehydrothymidine as Potent Anti-HIV Compounds
  作者：Xiao Jia、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00755

  日期：2023.9.14

  three different nucleotide prodrug systems: (i) nucleoside triphosphate analogues in which the γ-phosph(on)ate has two different lipophilic nonbioreversible alkyl residues with d4TDP as the released nucleotide analogue; (ii) nucleoside diphosphate analogues bearing a bioreversible and a stable β-alkyl group; or (iii) nucleoside diphosphate analogues bearing two nonhydrolysable lipophilic alkyl moieties

  我们报告了三种不同的核苷酸前药系统的合成和评估：（i）核苷三磷酸类似物，其中γ-磷酸酯具有两个不同的亲脂性非生物可逆烷基残基，以d4TDP作为释放的核苷酸类似物；(ii) 带有生物可逆且稳定的β-烷基的核苷二磷酸类似物；或(iii)带有两个不可水解的亲脂性烷基部分的核苷二磷酸类似物。CD4 + T 淋巴细胞 CEM 细胞提取物以及磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中证明了 d4TDP（三磷酸前体）和 d4TMP（二磷酸前体）的递送。在引物延伸实验中，我们发现γ-二烷基化d4TTP衍生物和d4TDP被HIV-RT接受为底物。其中一些化合物被发现对 HIV 感染细胞中的 HIV-1/2 复制具有极强的活性。与母体 d4T 相比，检测到化合物18a的抗 HIV 活性增加了 45,000 倍以上，导致选择性指数值为 37,000。
• Antiviral Activity of Lipophilic Nucleoside Tetraphosphate Compounds
  作者：Xiao Jia、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02022

  日期：2024.2.22

  characterization of three types of nucleoside tetraphosphate derivatives 4–9 acting as potential prodrugs of d4T nucleotides: (i) the δ-phosph(on)ate is modified by two hydrolytically stable alkyl residues 4 and 5; (ii) the δ-phosph(on)ate is esterified covalently by one biodegradable acyloxybenzyl moiety and a nonbioreversible moiety 6 and 7; or (iii) the δ-phosphate of nucleoside tetraphosphate is masked by

  我们报道了三种类型的核苷四磷酸衍生物 4-9 的合成和表征，这些衍生物充当 d4T 核苷酸的潜在前药：（i） δ-磷酸盐被两个水解稳定的烷基残基 4 和 5 修饰;（ii） δ-磷酸盐被一个可生物降解的酰氧基苄基部分和一个不可生物可逆的部分 6 和 7 共价酯化;或 （iii） 核苷四磷酸的 δ-磷酸盐被两个可生物降解的前药组 8 和 9 掩盖。我们能够证明 d4T 三磷酸盐 （d4TTP， （i））、δ-单烷基化 d4T 四磷酸盐 （20 和 24， （ii）） 和 d4T 四磷酸盐 （d4T4P， （iii）） 的有效释放，分别通过化学或酶法过程。令人惊讶的是，δ-二烷基化的 d4T 四磷酸盐、δ-单烷基化的 d4T 四磷酸盐和 d4T4P 是 HIV-RT 的底物。值得注意的是，与 CEM/TK– 细胞中的母体 d4T 相比，TetraPPPPro-prodrug 7 的抗病毒活性提高了
• Process for production of polyamide
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1223186A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  A process for producing a polyamide constituted of a dicarboxylic acid unit comprising 80% by mol or more of an aliphatic dicarboxylic acid unit having 6 to 12 carbon atoms and a diamine unit comprising 80% by mol or more of xylylenediamine unit or bisaminomethylcyclohexane unit is disclosed herein. The polymerization conditions are rapidly and accurately controlled by a near-infrared spectroscopy to enable the efficient production of a desired polyamide with a good stability in its quality.

  本发明公开了一种生产聚酰胺的工艺，这种聚酰胺由二羧酸单元和二胺单元构成，二羧酸单元包括以摩尔计 80% 或更多的具有 6 至 12 个碳原子的脂肪族二羧酸单元，二胺单元包括以摩尔计 80% 或更多的二甲苯二胺单元或双氨基甲基环己烷单元。 聚合条件可通过近红外光谱快速准确地控制，从而高效生产出质量稳定的所需聚酰胺。
• QUANTUM DOT HAVING POLYMERIC OUTER LAYER, PHOTOSENSITIVE COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND QUANTUM DOT POLYMER COMPOSITE PATTERN PRODUCED THEREFROM
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3163372A2

  公开（公告）日：2017-05-03

  A photosensitive composition including a quantum dot complex having a polymeric outer layer, a carboxylic acid group-containing binder, a photopolymerizable monomer having a carbon-carbon double bond, a photoinitiator, and a solvent, wherein the polymeric outer layer includes a copolymer including a first repeating unit having a moiety capable of interacting with a surface of the quantum dot, an organic ligand compound bonded to the surface of the quantum dot, or a combination thereof, and a second repeating unit having a reactive moiety.

  一种光敏组合物，包括具有聚合物外层的量子点复合物、含羧酸基团的粘合剂、具有碳碳双键的可光聚合单体、光引发剂和溶剂，其中聚合物外层包括共聚物，共聚物包括具有能与量子点表面相互作用的分子的第一重复单元、与量子点表面结合的有机配体化合物或它们的组合，以及具有活性分子的第二重复单元。