2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethylborazine | 703-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethylborazine
• 英文别名: B-Trichlor-N-trimethyl-borazol；Borazine, 2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethyl-；2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 703-86-6
• 化学式: C₃H₉B₃Cl₃N₃
• 分子量: 225.917
• InChiKey: HPSVHYSPBRMBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  234.88°C (estimate)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethylborazine 在 C₆H₅MgX 作用下， 生成 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-triphenyl-borazin
  参考文献：
  名称：

  Becher, H. J.; Frick, S., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexamethylborazine 在 氯 作用下， 生成 2,4,6-trichloro-1,3,5-trimethylborazine
  参考文献：
  名称：

  Die Chlorierung von Methylborazinderivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913782

文献信息

• Factors relating to the formation of N-alkyl-B-halogenoborazines
  作者：I.M. Butcher、W. Gerrard

  DOI：10.1016/0022-1902(65)80443-2

  日期：1965.4

  The formation of N-alkyl-B-halogenoborazines from alkylammonium halide and boron trihalide (R = Me, Et, Prn, Pri, Bun, Bus, Oct.n but not But), entails the immediate formation of the tetrahalogenoborate, RNH3+BX4−, followed by the 1:1 complex, RNH2BX3, ill-defined further intermediates, and then the borazine according to the b.p. of the solvent used. Residues indicated further polymerisation; but were

  的形成ñ -烷基-乙从烷基卤化铵和三卤化硼（R =甲基，乙基，镨-halogenoborazines Ñ，镨我，卜Ñ，卜小号10月Ñ但不卜吨），需要的立即形成tetrahalogenoborate，RNH 3 + BX 4 - ，接着是1：1的复合物，RNH 2 BX 3，边界不清进一步的中间体，并且根据所使用的溶剂的沸点，则环硼氮烷。残留物表明进一步聚合。但没有进行化学分析以外的调查。叔丁基系统得到化合物Bu tNHBCl 2 ; 但不是硼嗪。在三乙胺存在，所述胺系统，除了卜吨之一，仍然得到环硼氮烷，而B吨得到borazocine（BU系统吨NBCl）4。
• Simplified synthesis of B-trichloro N-trialkylborazines (ClBNR)3, R = Me, Et, and of heterocycles related to 1,3-diaza-2,4-diboranaphthalene (ClBNC6H5)2
  作者：Jean Atchekzaï、Florence Guilhon、Henri Mongeot、Bernard Frange

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85349-9

  日期：1992.12

  related trimeric species (ClBNH)3, the latter compound being obtained in small amounts when the adduct ODMA·BCl3 (ODMA = N,N-dimethyloctylamine) is used instead of BDMA·BCl3 When applied to C6H5NH2·HCl, the same reaction leads to the expected borazine (ClBNC6H5)3 with moderate yield (23%), the main compound (77% according to 1H NMR) being a boron-nitrogen heterocycle derived from 1,3-diaza-2,4- diboranaphthalene

  摘要在回流的氯苯中加热叔胺三氯化硼加合物BDMA·BCl3（BDMA = N，N-二甲基苄基胺）和胺盐酸盐RNH2·HCl（R = Me，Et）的1/1混合物，得到B-三氯N-三烷基硼嗪（ClBNR）3（R = Me，Et），收率非常好。使用NH4Cl，相同的反应无法得到相关的三聚体（ClBNH）3，当使用加合物ODMA·BCl3（ODMA = N，N-二甲基辛胺）代替BDMA·BCl3时，少量获得后者生成C6H5NH2·HCl，相同的反应可制得预期的环硼嗪（ClBNC6H5）3，产率适中（23％），主要化合物（根据1H NMR为77％）是衍生自1,3-二氮杂- 2,4-二硼萘（C6H5NBCl）2。尝试通过色谱方法分离后一种化合物是不成功的。
• Synthesis of Silylborazines and Their Utilization as Precursors to Silicon-Containing Boron Nitride⋆
  作者：Dileep Srivastava、Eileen N. Duesler、Robert T. Paine

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<855::aid-ejic855>3.0.co;2-m

  日期：1998.6

  The reactions of LiSi(SiMe3)3 with Cl(Me)2B3N3(Me)3, Cl2(Me)B3N3(Me)3, (ClBNMe)3, and (ClBNH)3 result in the formation of molecular species (Me3Si)3Si(Me)2B3N3(Me)3, [(Me3Si)3Si]2(Me)B3N3(Me)3, [(Me3Si)3SiBNMe]3, and [(Me3-Si)3SiBNH]3. The new compounds have been characterized by spectroscopic techniques, and a single-crystal X-ray diffraction analysis for [(Me3Si)3SiBNMe]3 has been completed. The

  LiSi(SiMe3)3 与 Cl(Me)2B3N3(Me)3、Cl2(Me)B3N3(Me)3、(ClBNMe)3 和 (ClBNH)3 的反应导致形成分子物质 (Me3Si)3Si (Me)2B3N3(Me)3、[(Me3Si)3Si]2(Me)B3N3(Me)3、[(Me3Si)3SiBNMe]3 和 [(Me3-Si)3SiBNH]3。新化合物已通过光谱技术表征，并已完成 [(Me3Si)3SiBNMe]3 的单晶 X 射线衍射分析。还制备了单体 (Me3Si)3Si(Cl)2B3N3H3，并在己烷中与 (Me3Si)2NH 结合形成有机溶剂可溶性低聚物。这种低聚物的热解提供了包含 BN 和抑制 BN 结晶的 SiXNYCZ 相的复合材料。
• Reaktionen der hydrylanionen VI. Darstellung und IR-spektren von B-(triphenylgermyl)-B,N-methylborazolen und B-germyl-B,N-methylborazolen
  作者：Eberhard Amberger、Wolfgang Stoeger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88617-9

  日期：1969.5

  (R3Ge)(CH3)2B3N3(CH3)3, (R3Ge)2(CH3)B3N3(CH3)3 and (R3Ge)3B3N3(CH3)3 (with R = H and C6H5). The infrared spectra show that the (C6H5)3Ge and GeH3 groups at the boron atoms diminish the dπ-pπ bonding between the boron and nitrogen atoms in the borazine ring compared with H or CH3. The dπpπ bonding decreases in the following series of B-substituents: H ~ CH3 > GeH3 > Cl ⪢ (C6H5)3Ge ⪢ (C6H5)3Si.

  B-氯-B，N-甲基硼嗪Cl n（CH 3）3- n B 3 N 3（CH 3）3与三苯基锗烷基钾（C 6 H 5）3 GeK或胚芽钾GeH 3 K反应，得到相应的（三苯基锗烷基）-和胚芽硼嗪（R 3 Ge）（CH 3）2 B 3 N 3（CH 3）3，（R 3 Ge）2（CH 3）B 3N 3（CH 3）3和（R 3 Ge）3 B 3 N 3（CH 3）3（R ＝ H和C 6 H 5）。红外光谱表明，（C 6 H ^ 5）3 Ge和GeH的3组在硼原子削弱d π - p π在环硼氮烷环中的硼和氮原子之间的键合与H或CH相比3。所述d π  p π在以下一系列的B-取代基中，键合作用降低：H〜CH 3 > GeH 3 > Cl⪢（C 6 H 5）3 Ge⪢（C 6 H 5）3 Si。
• Reactions between alkylaminobis(trifluoromethyl)phosphines and boron trihalides
  作者：N. N. Greenwood、B. H. Robinson

  DOI：10.1039/j19680000226

  日期：——

  The reaction between alkylaminobis(trifluoromethyl)phosphines, RNH·P(CF3)2, and boron trihalides is complex and the products depend on the reaction conditions and on the nature of both the alkyl group and the boron trihalide. At low temperatures 1:1 adducts are formed but at room temperature the predominant reaction is cleavage of the N–P bond to give halogenobis(trifluoromethyl)phosphines, (CF3)2PX

  烷基氨基双（三氟甲基）膦，RNH·P（CF 3）2和三卤化硼之间的反应是复杂的，并且产物取决于反应条件以及烷基和三卤化硼两者的性质。在低温下会形成1：1的加合物，但在室温下，主要反应是裂解N–P键以生成卤代双（三氟甲基）膦，（CF 3）2 PX和烷基氨基硼–卤素化合物：在–78°： RNH·P（CF 3）2 + BX 3 = RNH·P（CF 3）2，BX 3在25°：RNH·P（CF 3）2 + BX 3＝（CF 3）2 PX + RNH·BX 2，其中R ＝ Bu t，X ＝ F或Cl。当R ＝ Me或Et时，第二反应的氨基硼产物歧化成三卤化硼加合物和相应的硼嗪：2RNH·BX 2＝ RNH 2，BX 3 +⅓（RNBX）3

表征谱图