4-Bromomethyl benzoic acid phenyl ester | 35092-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Bromomethyl benzoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 4-(bromomethyl)benzoate；p-Carbophenoxybenzylbromid；4-Bromomethyl-benzoic acid phenyl ester
• CAS: 35092-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: HJRJANAQRVHGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  398.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromomethyl benzoic acid phenyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 4-(fluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的光催化脱氟羧基化

  摘要：

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc01299a
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Bromomethyl benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻近吡啶鎓基团对芳基苯甲酸酯的碱性水解的影响

  摘要：

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86744-2

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Honggang Hu、Shichong Yu、Qingyan Sun、Zhigang Dan、Yuanying Jiang、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.007

  日期：2009.5

  Based on the results of computational docking to the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51), a series of 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted-2-propanols as analogs of fluconazole were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that compounds 1a–n exhibited higher activity against nearly all fungi tested except

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。
• Some organic reactions promoted by samarium diiodide
  作者：J. Souppe、L. Danon、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85053-0

  日期：1983.7

  Various homoallylic alcohols and homobenzylic alcohols were prepared by the reaction between aldehydes and allylic or benzylic halides in the presence of samarium diiodide. This iodide is also a very good reagent for formation of pinacols from aldehydes or ketones. The reactions are especially fast and selective in the case of substituted benzaldehydes. The reactivities of various nitrogen functional

  在二碘化sa存在下，醛与烯丙基或苄基卤化物之间的反应可制得各种均烯丙基醇和均苄基醇。该碘化物也是从醛或酮形成石aco醇的非常好的试剂。在取代的苯甲醛的情况下，该反应特别快速和选择性。还检查了各种氮官能团（亚胺，肟，硝基，偶氮，氰基）对SmI 2的反应性。
• Synthesis and Calcium-antagonist Activity of some Phosphonates
  作者：Stefano Corsano、Giovannella Strappaghetti、Enzo Castagnino

  DOI：10.1002/ardp.198700019

  日期：1987.11

  synthesis and pharmacological evaluation of a series of phosphonates related to Fostedil, diethyl 4‐(benzothiazol‐2‐yl)benzylphosphonate 1, a potent calcium antogonist are reported. Among the compounds studied, only diethyl 4‐(benzooxazol‐2‐yl)benzylphosphonate 5, which is closely related to Fostedil, shows a low calcium‐antagonist activity.

  报道了与 Fostedil、4-（苯并噻唑-2-基）苄基膦酸二乙酯 1 相关的一系列膦酸盐的合成和药理学评价，这是一种有效的钙拮抗剂。在研究的化合物中，只有与 Fostedil 密切相关的 4-（苯并恶唑-2-基）苄基膦酸二乙酯 5 显示出较低的钙拮抗剂活性。
• (1-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase (I).
  作者：Kozo SAWADA、Hideo HIRAI、Patrick GOLDEN、Satoshi OKADA、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1683

  日期：——

  A novel series of indole-3-alkanoic acids with varied N-benzyl substituents were synthesized as nonsteroidal inhibitors of steroid 5 alpha-reductase. The structure-activity relationships in this series were studied and the optimum carboxylic acid side chain was butyric acid. Furthermore, compounds with a diaryl substituent at the 1-position of the indole ring displayed strong inhibitory activities

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。
• BIFUNCTIONAL HYDROXY-BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Egorov Maxim

  公开号：US20140086843A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a bifunctional hydroxy-bisphosphonic acid derivative of formula (I) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, a method for producing the same, pharmaceutical compositions containing the same, and the use thereof as a medicament, as well as a compound of formula (II) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and the use thereof for producing a vectorized molecule of therapeutic or diagnostic purpose.

  本发明涉及以下式子(I)的双功能羟基双膦酸衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，以及以下式子(II)的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于生产用于治疗或诊断目的的载体化分子的用途。