N2-(3-aminopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine | 1158040-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N2-(3-aminopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-(3-aminopropyl)amino-1,3,5-triazine；2-N-(3-aminopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 1158040-51-7
• 化学式: C₆H₁₃N₇
• 分子量: 183.216
• InChiKey: BDKALSILPCJVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(3-aminopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine 、 氧氟沙星 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到N-(3-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylamino)propyl)-9-fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Targeted delivery of compounds to Trypanosoma brucei using the melamine motif

  摘要：

  There is an urgent need for the development of new drugs for the treatment of human African trypanosomiasis. The causative organism, Trypanosoma brucei, has been shown to have some unusual plasma membrane transporters, in particular the P2 aminopurine transporter and related permeases, which have been used for the selective targeting of trypanocidal compounds to the organism. In this paper, we report the addition of melamine-based P2-targeting motifs to three different classes of compound in order to try and improve activity through increased selective uptake. The classes reported here are fluoroquinolones, difluoromethylornithine and artesunate derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ylamino)propylcarbamate 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以673 mg的产率得到N2-(3-aminopropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Targeted delivery of compounds to Trypanosoma brucei using the melamine motif

  摘要：

  There is an urgent need for the development of new drugs for the treatment of human African trypanosomiasis. The causative organism, Trypanosoma brucei, has been shown to have some unusual plasma membrane transporters, in particular the P2 aminopurine transporter and related permeases, which have been used for the selective targeting of trypanocidal compounds to the organism. In this paper, we report the addition of melamine-based P2-targeting motifs to three different classes of compound in order to try and improve activity through increased selective uptake. The classes reported here are fluoroquinolones, difluoromethylornithine and artesunate derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.058

文献信息

• Quinol derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Amy Capes、Stephen Patterson、Susan Wyllie、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、Andrew J. McCarroll、Malcolm F.G. Stevens、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.018

  日期：2012.2

  Quinols have been developed as a class of potential anti-cancer compounds. They are thought to act as double Michael acceptors, forming two covalent bonds to their target protein(s). Quinols have also been shown to have activity against the parasite Trypanosoma brucei, the causative organism of human African trypanosomiasis, but they demonstrated little selectivity over mammalian MRC5 cells in a counter-screen

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。
• [EN] NOVEL IMMUNE SYSTEM MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU SYSTÈME IMMUNITAIRE
  申请人：JANUS BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012167046A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物；以及使用相同化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法。
• Targeting Toxic RNAs that Cause Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1) with a Bisamidinium Inhibitor
  作者：Chun-Ho Wong、Lien Nguyen、Jessie Peh、Long M. Luu、Jeannette S. Sanchez、Stacie L. Richardson、Tiziano Tuccinardi、Ho Tsoi、Wood Yee Chan、H. Y. Edwin Chan、Anne M. Baranger、Paul J. Hergenrother、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja5012146

  日期：2014.4.30

  micromolar affinity (Kd = 8 ± 2 μM) and disrupts the MBNL1-r(CUG)12 interaction in vitro (Ki = 8 ± 2 μM). In addition, ligand 3 is cell and nucleus permeable, exhibits negligible toxicity to mammalian cells, dissolves MBNL1-r(CUG)exp ribonuclear foci, and restores misregulated splicing of IR and cTNT in a DM1 cell culture model. Importantly, suppression of r(CUG)exp RNA-induced toxicity in a DM1 Drosophila model

  强直性肌营养不良 1 型 (DM1) 发病机制的一个工作假设涉及选择性剪接调节因子 MBNL1 通过扩展的 CUG 重复序列 r(CUG)exp 的异常隔离。有人建议，通过抑制有毒的 MBNL1-r(CUG)exp 相互作用，可以逆转 DM1 疾病的肌强直和其他潜在症状。通过合理设计，我们发现了一种 RNA 凹槽结合抑制剂（配体 3），其包含两个通过双脒连接子连接的三氨基三嗪单元。配体 3 以低微摩尔亲和力 (Kd = 8 ± 2 μM) 结合 r(CUG)12，并在体外破坏 MBNL1-r(CUG)12 相互作用 (Ki = 8 ± 2 μM)。此外，配体 3 具有细胞和细胞核渗透性，对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计，可溶解 MBNL1-r(CUG)exp 核糖核灶，并恢复 DM1 细胞培养模型中 IR 和 cTNT 的错误调节剪接。重要的是，在用配体 3 治疗后，在 DM1 果蝇模型中观察到
• NOVEL IMMUNE SYSTEM MODULATORS
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20140079724A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种I式化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；一种包含该化合物的制药组合物；以及使用该化合物治疗或预防自身免疫性疾病的方法。
• Immune system modulators
  申请人：Janus Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US10117875B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中符号如说明书中所定义；包含该化合物的药物组合物；以及使用该化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法。