4-phenylazobenzoyl-L-alanine | 117370-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-phenylazobenzoyl-L-alanine
• 英文别名: PABz-Ala-OH；N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-alanine；N-(4-Phenylazo-benzoyl)-L-alanin；(2S)-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 117370-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: NJIPFAHHVWFEKI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylazobenzoyl-L-alanine 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以67.9%的产率得到PABz-Ala-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Peptide coupling in the presence of so-called liquid crystal formers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a037
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 4-phenylazobenzoyl-1H-benzotriazole 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-phenylazobenzoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料标记的氨基酸和胺的简便制备方法。

  摘要：

  N-（4-芳基偶氮苯甲酰基）-1H-苯并三唑3与氨基酸4和胺6反应以高收率（74-100％）得到偶氮染料标记的氨基酸（5a-m）和胺（7a-n）保留手性。

  DOI：

  10.1039/b802846j

文献信息

• Einwirkungsprodukte des Azobenzol-4-carbonsäurechlorids auf α-Aminocarbonsäuren und deren Ester
  作者：P. Karrer、P. Keller、G. Szönyi

  DOI：10.1002/hlca.19430260107

  日期：1943.2.1
• Peptide coupling in the presence of so-called liquid crystal formers
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Fatemeh Nowshad、Hitesh Shroff

  DOI：10.1021/jo00261a037

  日期：1988.12
• Convenient preparations of azo-dye labeled amino acids and amines
  作者：Alan Roy Katritzky、Qi-Yin Chen、Srinivasa Rao Tala

  DOI：10.1039/b802846j

  日期：——

  N-(4-Arylazobenzoyl)-1H-benzotriazoles 3 react with amino acids 4 and amines 6 to give azo-dye labeled amino acids (5a-m) and amines (7a-n) in high yields (74-100%) with retention of chirality.

  N-（4-芳基偶氮苯甲酰基）-1H-苯并三唑3与氨基酸4和胺6反应以高收率（74-100％）得到偶氮染料标记的氨基酸（5a-m）和胺（7a-n）保留手性。