ethenylphosphine | 58436-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethenylphosphine
• 英文别名: vinyl phosphine；Vinylphosphine；Vinylphosphin；ethenylphosphane
• CAS: 58436-39-8
• 化学式: C₂H₅P
• 分子量: 60.0355
• InChiKey: SCESWTHQFQXGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24.9±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethenylphosphine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-phosphaneylvinyl)potassium
  参考文献：
  名称：

  Access to unstabilized secondary vinylphosphines by chemoselective reduction of vinylphosphinates or by P-alkylation of the primary vinylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a043
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 Aluminum;phosphane;trichloride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 ethenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL VINYL PHOSPHINES AND PHOTO-INITIATORS OBTAINABLE THEREFROM
  [FR] NOUVELLES PHOSPHINES DE VINYLE ET PHOTO-INITIATEURS POUVANT ÊTRE OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及一种高效的工艺，用于制备烷基和乙烯基膦，这些膦可作为新型双酰膦氧化物、双酰膦酸、盐和衍生物的起始材料，每种衍生物都带有与磷原子结合的乙烯基官能团，以及用于制备后者的多功能工艺。

  公开号：

  WO2019175319A1

文献信息

• Vinylphosphine: synthesis by flash vacuum pyrolysis, stability, and spectroscopic properties
  作者：Marie-Claire Lasne、Jean-Louis Ripoll、Andr� Thuillier

  DOI：10.1039/c39860001428

  日期：——

  Vinylphosphine (1) has been synthesized from diethyl vinylphosphonate in three steps including a retro cycloaddition reaction using flash vacuum pyrolysis (overall yield ∼30%) and characterized by mass, i.r., and n.m.r. spectroscopy; it exhibits a remarkable stability at room temperature in neutral solution.

  乙烯基膦（1）是由乙烯基膦酸二乙酯分三步合成的，包括使用快速真空热解的逆向环加成反应（总收率约30％），并通过质谱，红外光谱和核磁共振谱进行表征；在室温下在中性溶液中表现出显着的稳定性。
• Gas-Phase Basicity and Acidity Trends in α,β-Unsaturated Amines, Phosphines, and Arsines
  作者：Otilia Mó、Manuel Yáñez、Michèle Decouzon、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/ja982657e

  日期：1999.5.1

  The acidity and basicity trends in the series of α,β-unsaturated amines, phosphines, and arsines were analyzed through the use of G2 ab initio calculations and the examination of experimental data obtained by means of FT-ICR techniques. The α,β-unsaturated amines, phosphines, and arsines are less basic but significantly more acidic than the corresponding saturated analogues. However, while both vinyl-

  通过使用 G2 ab initio 计算和检查通过 FT-ICR 技术获得的实验数据，分析了一系列 α,β-不饱和胺、膦和胂的酸度和碱度趋势。与相应的饱和类似物相比，α,β-不饱和胺、膦和胂的碱性较低，但酸性明显更强。然而，虽然乙烯基和乙炔胺都优先在 β-碳原子上质子化，但乙烯基和乙炔基膦在气相中是磷碱。胂与相应的膦非常相似，尽管 Cα 原子的质子化与杂原子的质子化竞争。由于 XH- 基团与 C-C 多重键的有利相互作用，不饱和化合物的酸性增强主要归因于阴离子的稳定化。这种稳定作用对胺类最大，对胂类最小。这些不饱和化合物的低相对碱性是由于不稳定...
• Rotational Spectrum, Molecular Constants, Dipole Moment, and Internal-Rotation in Vinylphosphine
  作者：P. Drean、M. Leguennec、J.C. Lopez、J.L. Alonso、J.M. Denis、M. Kreglewski、J. Demaison

  DOI：10.1006/jmsp.1994.1186

  日期：1994.7

  Abstract The rotational spectra of both CH 2 CHPH 2 and CH 2 CHPD 2 have been measured from 8 to 320 GHz. Rotational constants, centrifugal distortion constants, and dipole moment components have been determined. Only the gauche form (dihedral angle of 118.6° between the lone pair of phosphorus and the C C bond) was found. With assumed bond lengths and bond angles for the vinyl part, the remaining

  摘要 CH 2 CHPH 2 和CH 2 CHPD 2 的旋转光谱已在8至320 GHz范围内进行了测量。已经确定了旋转常数、离心变形常数和偶极矩分量。仅发现了 gauche 形式（孤对磷和 CC 键之间的二面角为 118.6°）。假设乙烯基部分的键长和键角，剩余的结构参数已经通过将它们拟合到六个旋转常数来推导出来。将结构结果与其他膦衍生物的结构结果进行比较。CH 2 CHPH 2 的两个等效gauche 配置之间的内部旋转导致μ c 跃迁的分裂，这已经使用现象学群论哈密顿量进行了分析。
• Synthesis, photoelectron spectroscopy and quantum chemical study of kinetically unstabilized phosphines complexed by borane
  作者：Balázs Németh、Brahim Khater、Tamás Veszprémi、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1039/b823186a

  日期：——

  selective trapping in vacuo and the complexes were characterized by NMR and infrared spectroscopy and mass spectrometry. A kinetic stability lower than that of the corresponding free systems was observed. A series composed of these compounds and methyl-, vinyl-, allyl- and propargylphosphine-boranes was investigated by photoelectron spectroscopy and B3LYP/aug-cc-pVTZ quantum chemical study in order to define

  乙炔基和烯丙基膦基硼烷是通过在低温下将硼烷加到游离膦上来制备的。通过在真空中选择性捕集来进行纯化，并通过NMR，红外光谱法和质谱法对络合物进行表征。观察到动力学稳定性低于相应的自由体系。通过光电子能谱和B3LYP / aug-cc-pVTZ量子化学研究，研究了由这些化合物以及甲基，乙烯基，烯丙基和炔丙基膦-硼烷组成的系列，以定义自由系统与电子之间的电子效应变化。相应的复合体。尽管络合只会导致不饱和部分发生微小变化，但由于电荷从磷到硼的转移，PC键在所有情况下均会缩短。在络合物和自由体系中可以发现类似的旋转异构体，并且仅在烯丙基衍生物的情况下，相对稳定性的顺序相反。计算的络合能在80-100 kJ mol（-1）之间，与快速真空热解实验一致。在α，β-不饱和化合物的情况下，通过改变游离膦中孤电子对和π键之间的直接共轭到σ（PB）键与不饱和键的超共轭的变化，可以轻松描述光电子光谱相应的复合衍生
• Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. Part 32. Ethenylphosphine. Synthesis by flash-vacuum thermolysis and characterization by photoelectron spectroscopy
  作者：Danielle. Gonbeau、Sylvie. Lacombe、Marie Claire. Lasnes、Jean Louis. Ripoll、Genevieve. Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1021/ja00217a006

  日期：1988.4

  On obtient la vinylphosphine a partir de la thermolyse du dihydro-9,10 dimethoxyphosphoryl-11 ethano-9,10 anthracene

  在 obtient la vinylphosphine a partir de la thermolyse du dihydro-9,10 dimethoxyphosphoryl-11 ethano-9,10 anthracene