N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline | 742-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline
• 英文别名: (4-Chloro-benzylidene)-(4-phenylazo-phenyl)-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-phenyldiazenylphenyl)methanimine
• CAS: 742-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• 分子量: 319.793
• InChiKey: DODPHFHLGDVPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline 、 苯氧乙酸 在 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-phenoxy-1-(4-(phenyldiazenyl)-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt

  摘要：

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氮蒽蓝 反应 0.02h， 以88%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型3-氯-4-芳基-1-（4-（苯基二氮烯基）苯基）氮杂环丁烷-2-酮的高效合成和生物学测试

  摘要：

  N-苄叉基-4-（苯基二氮烯基）苯胺（Ia，Ib，Ic，Id，Ie，If，Ig，Ih，Ii，Ij）是在微波辐射下由对氨基苯并与不同的芳族醛制得的，可进一步处理在三乙胺存在下，用氯乙酸和POCl 3洗涤，得到标题化合物。化合物的结构已通过光谱技术证实（IR和11 H NMR）和元素分析。筛选这些氮杂环丁酮类似物对不同微生物菌株的抗微生物活性。一些化合物对某些细菌菌株显示出有希望的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.459

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。