1-butoxy-3-phospholene 1-oxide | 5186-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butoxy-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-butoxy-3-phospholene-1-oxide；1-butoxy-3-phospholene oxide；1-Butoxy-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；1-butoxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 5186-69-6
• 化学式: C₈H₁₅O₂P
• 分子量: 174.18
• InChiKey: MDTGHJKMNQEOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl cinnamyl-H-phosphinate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-butoxy-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of Hypophosphorous Compounds with Allenes, Dienes, and Allylic Electrophiles:  Methodology for the Synthesis of Allylic <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo702542a

  日期：2008.3.1

  phosphinate, which then led to the development of a Pd-catalyzed rearrangement of preformed allylic phosphinates esters and, ultimately, to a catalytic dehydrative allylation of hypophosphorous acid with allylic alcohols. The reactions disclosed herein constitute efficient synthetic approaches, not only to prepare allylic H-phosphinic acids but also their esters via one-pot tandem processes. In addition

  次磷化合物 (MOP(O)H 2 , M = H, R 3 NH) 在温和条件下有效地参与金属催化的丙二烯、二烯和活化烯丙基亲电试剂的 C-P 键形成反应。催化系统 Pd 2 dba 3 /xantphos 对于避免或最小化次磷酸衍生物可用的竞争性还原转移-氢化途径至关重要。对烯丙基化机制的进一步研究提供了类似的乙酸烯丙酯-烯丙基次膦酸酯，然后导致了预先形成的烯丙基次膦酸酯的 Pd 催化重排的发展，并最终导致次磷酸与烯丙醇的催化脱水烯丙基化。本文公开的反应构成了有效的合成方法，不仅通过一锅串联法制备烯丙基H-次膦酸而且制备它们的酯。此外，还证明了H-次膦酸盐作为用于制备其他有机磷化合物的有用合成子的潜力。
• Microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids in the presence of ionic liquids
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.044

  日期：2016.3

  The efficiency of the microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids was significantly enhanced by adding 10% of an ionic liquid to the reaction mixture prior to irradiation. In the presence of [bmim][PF6] most of the esterifications were complete within 30 min at 180 °C.

  通过在辐射之前向反应混合物中添加10％的离子液体，可以显着提高环状次膦酸的微波辅助直接酯化的效率。在[bmim] [PF 6 ]的存在下，大多数酯化反应均在180°C的30分钟内完成。
• US4102949A
  申请人：——

  公开号：US4102949A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Palladium-Catalyzed Allylation/Benzylation of H-Phosphinate Esters with Alcohols
  作者：Anthony Fers-Lidou、Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.3390/molecules21101295

  日期：——

  The Pd-catalyzed direct alkylation of H-phosphinic acids and hypophosphorous acid with allylic/benzylic alcohols has been described previously. Here, the extension of this methodology to H-phosphinate esters is presented. The new reaction appears general, although its scope is narrower than with the acids, and its mechanism is likely different. Various alcohols are examined in their reaction with phosphinylidene

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。