1-(diphenylsilyl)-2-methylbut-2-ene | 134863-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(diphenylsilyl)-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: (Z)-(2-methylbut-2-en-1-yl)diphenylsilane
• CAS: 134863-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: RUBWLWHVJWDGPG-CQPUUCJISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 水 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-(diphenylsilyl)-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d

文献信息

• Ligand‐Regulated Regiodivergent Hydrosilylation of Isoprene under Iron Catalysis
  作者：Chang‐Sheng Kuai、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Heng Liu、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202007930

  日期：2020.10.19

  feedstock isoprene with unactivated silanes has been developed using earth‐abundant iron catalysts. The manipulation of regioselectivity relies on fine modification of the coordination geometry of the iron center. While a bidentate pyridine imine ligand promoted the formation of allylic silanes through 4,1‐addition, selectivity for the 3,4‐adduct homoallylic silanes was observed with a tridentate nitrogen

  已经开发了一种使用土类丰富的铁催化剂对基本工业原料异戊二烯与未活化的硅烷进行区域发散和立体选择性氢化硅烷化的方法。区域选择性的操作依赖于对铁中心的配位几何形状的精细修饰。虽然二齿吡啶亚胺配体通过4,1加成促进了烯丙基硅烷的形成，但使用三齿氮配体观察到了3,4加合物均烯丙基硅烷的选择性。进行了实验研究和分析，以阐明反应机理和能控制区域选择性的因素。这项研究有助于烯烃加氢官能化中区域选择性控制的技术。
• Group 6 anionic μ-hydride complexes [HM2(CO)10]− (M = Cr, Mo, W): New catalysts for hydrogenation and hydrosilylation
  作者：Takamasa Fuchikami、Yumiko Ubukata、Yasutaka Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92043-4

  日期：1991.2

  Group 6 anionic μ-hydride complexes catalyze hydrogenation of conjugated olefins, aldehydes, ketoesters, and alkynes, and hydrosilylation of aldehydes and conjugated olefins with high regio- and stereoselectivity. Ketones are converted into silyl ethers and silyl enol ethers with monohydrosilanes and dihydrosilanes, respectively.

  第6组阴离子μ-氢化物络合物可催化共轭烯烃，醛，酮酸酯和炔烃的氢化反应，以及醛和共轭烯烃的氢硅烷化反应，具有较高的区域选择性和立体选择性。酮分别与一氢硅烷和二氢硅烷转化为甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚。
• 一种钴催化制备烯丙基硅衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114605462A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种制备钴催化萜烯类硅化合物的方法。具体地说在钴催化的条件下萜烯、硅烷经过一锅法制备。本发明由简单易得的原料和催化剂出发、经硅氢化反应得到一系列萜烯类硅化合物化合物。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)samarium(II) Alkyl Complex with the Neutral “C₅Me₅K” Ligand:  A Precursor to the First Dihydrido Lanthanide(III) Complex and a Precatalyst for Hydrosilylation of Olefins
  作者：Zhaomin Hou、Yugen Zhang、Olivier Tardif、Yasuo Wakatsuki

  DOI：10.1021/ja010555+

  日期：2001.9.1
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A formal synthesis of prostaglandins controlling the stereochemistry at C-15 using a silyl-to-hydroxy conversion following a stereochemically convergent synthesis of an allylsilane
  作者：Ian Fleming、Stephen B. D. Winter

  DOI：10.1039/a804276d

  日期：——

  and allylic displacement reactions with 1-vinylcyclohexyl acetate 20 and (Z)-1-cyclopentyloct-2-en-1-yl acetate 22. The silyl group in each of the products was converted into a hydroxy, with the removal of the 2-methylbut-2-enyl group taking place under much milder acidic conditions than those needed to remove the phenyl group from the dimethyl(phenyl)silyl group, and making this group suitable for

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-