1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1-(3-nitro-2-thienyl)methanol | 292862-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1-(3-nitro-2-thienyl)methanol
• 英文别名: 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-(3-nitrothiophen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 292862-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: XTCWTRGBYPEFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1-(3-nitro-2-thienyl)methanol 在 碘甲烷 作用下， 以62%的产率得到3-Nitro-2-thienyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Carbon–carbon bond formation via thermal intermolecular hydrogen atom transfer: two serendipitous heterocyclic examples

  摘要：

  在制备潜在的生物还原性抗癌剂过程中遇到的一种反常的 3-硝基噻吩产物的形成，通过氢原子转移机制得到了合理解释，该机制也解释了之前描述的 5,5â²-联咪唑的意外形成。

  DOI：

  10.1039/a909891g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基噻酚 、 2-苯甲基咪唑啉 在 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1-(3-nitro-2-thienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbon–carbon bond formation via thermal intermolecular hydrogen atom transfer: two serendipitous heterocyclic examples

  摘要：

  在制备潜在的生物还原性抗癌剂过程中遇到的一种反常的 3-硝基噻吩产物的形成，通过氢原子转移机制得到了合理解释，该机制也解释了之前描述的 5,5â²-联咪唑的意外形成。

  DOI：

  10.1039/a909891g

文献信息

• Carbon–carbon bond formation via thermal intermolecular hydrogen atom transfer: two serendipitous heterocyclic examples
  作者：Richard J. Hamlyn、Richard H. Jones、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/a909891g

  日期：——

  Formation of an anomalous 3-nitrothiophene product, encountered during the preparation of potential bioreductive anti-cancer agents, is rationalised in terms of a hydrogen atom transfer mechanism which also accounts for the unexpected formation of previously described 5,5′-biimidazoles.

  在制备潜在的生物还原性抗癌剂过程中遇到的一种反常的 3-硝基噻吩产物的形成，通过氢原子转移机制得到了合理解释，该机制也解释了之前描述的 5,5â²-联咪唑的意外形成。