S-phenyl 2-phenylethanethioate | 18245-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-phenylethanethioate
• 英文别名: S-phenyl phenylthioacetate；S-Phenyl phenylethanethioate
• CAS: 18245-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: HULGOEHEUYXFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  364.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-phenylethanethioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三氯化铝 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 S-phenyl 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• New synthetic ‘tricks’. Advantages of using triethylphosphine in some phosphorus-based reactions
  作者：Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85021-2

  日期：——

  It is shown that Et3P can advantageously replace Ph3P, Bu3P, and other P(III) reagents in phosphazene reactions (amide and phthalimide formation) and disulphide-cleavage-based reactions (reduction of disulphides, thioester formation, and oxime hydrolysis).

  结果表明，Et 3 P可以在磷腈反应（酰胺和邻苯二甲酰亚胺形成）和基于二硫化物裂解的反应（减少二硫化物，形成硫酯和）中取代Ph 3 P，Bu 3 P和其他P（III）试剂。肟水解）。
• A Novel Method of Synthesis of 2-Methylthio-1,3-oxazoles
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Magnolia Mendoza、Guillermo Orellana、Maria L. Quiroga

  DOI：10.1055/s-1989-27320

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2-methylthio-1,3-oxazoles by a cyclocondensation reaction between dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate and S-phenyl alkanethioates and thiobenzoates is described. The new procedure offers several advantages: easy access of the reagents, high selectivity, and facile introduction of different substitutions in the heterocyclic ring.

  一种一步合成2-甲硫基-1,3-噁唑的方法是通过二甲基N-(乙氧羰甲基)亚胺二硫代碳酸酯与S-苯基烷硫醇酯及硫苯甲酸酯之间的环缩合反应来实现的。该新方法具有多个优点：试剂易得、高选择性以及异环中不同取代基的方便引入。
• A novel general route to the synthesis of carboxylic acid esters and thiolesters
  作者：K. Sucheta、G.S.R. Reddy、D. Ravi、N. Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73371-5

  日期：1994.6

  Carboxylic acids were conveniently esterfied with alcohols and thiols by the use of triphenylphosphine and N-bromo/Iodo succinimide to afford the corresponding esters and thiol esters.

  通过使用三苯基膦和N-溴/碘代琥珀酰亚胺，方便地将羧酸与醇和硫醇酯化，得到相应的酯和硫醇酯。