2-bromophenyl benzoate | 91805-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-bromophenyl benzoate
• 英文别名: o-Bromophenyl benzoate；(2-bromophenyl) benzoate
• CAS: 91805-61-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: LODQNMHOMHGEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl benzoate 在 palladium diacetate 、 三甲基铝 、 copper(II) sulfate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-2-(2-trimethylsilanylethynyl-phenoxy)-cyclopropanecarboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated intramolecular [3-atom + 2-atom] addition and the synthesis of (.+-.)-rocaglamide: model studies

  摘要：

  The cyclopenta[b]benzofuran ring system of the antileukemic natural product rocaglamide can be efficiently prepared by intramolecular [3 + 2] radical mediated addition. The stereochemical relationship that emerges between C(2) and C(3a) upon cyclization is identical with that seen in the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00015a008
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基溴苯 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-bromophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  MnO2 @ Fe3 O4磁性纳米粒子作为高效和可回收的多相催化剂，用于苯甲酰sp3 CH氧化。

  摘要：

  本文中，我们报道了一种高度化学选择性和高效的多相MnO2 @ Fe3O4 MNP催化剂，用于使用TBHP作为绿色氧化剂氧化醚的苄基sp3 CH基团，从而在分批/连续流模块下以高收率提供酯衍生物。该催化剂对于亚甲基衍生物的苄基sp3CH基团以高收率提供酮也是有效的，该酮可以容易地整合到连续流动条件中以进行规模放大。用光谱技术对催化剂进行了充分表征，发现0.424％MnO2 @ Fe3O4催化了该反应。该催化剂的磁性纳米颗粒可以容易地从反应混合物中回收。将回收的催化剂再循环十二个循环，而没有任何催化活性的损失。MnO2 @ Fe3 O4 MNP的优点是其催化活性，

  DOI：

  10.1002/asia.201900810

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Copper‐mediated simple and direct aerobic oxidative esterification of arylacetonitriles with alcohols/phenols
  作者：Jianyu Dong、Xiuling Chen、Fangyan Ji、Lixin Liu、Lebin Su、Min Mo、Jian‐Sheng Tang、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/aoc.6073

  日期：2021.1

  A simple and direct aerobic oxidative esterification reaction of arylacetonitriles with alcohols/phenols is achieved in the presence of a copper salt and molecular oxygen, which produces a broad range of aryl carboxylic acid esters in good to high yields. Copper salt plays multiple roles in the transformation, which allows the oxygenation of CH bond, cleavage of inert CC bond, and formation of CO

  在铜盐和分子氧的存在下，芳基乙腈与醇/酚的简单直接的好氧氧化酯化反应得以实现，从而以良好或高收率生产了多种芳基羧酸酯。铜盐起着变换，这允许C的氧合多个角色 H键的，惰性的C裂解 C键，C和形成一锅O键而没有任何的酸，碱，配体的帮助下，等等。该反应提供了从容易获得的起始原料向官能化的酯，特别是苯甲酸芳基酯的简单，直接和有效的方案。
• Synthesis, characterization, docking study and antimicrobial activity of 2-(4-benzoylphenoxy)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl] ethanone derivatives
  作者：T. Prashanth、V. Lakshmi Ranganatha、Ramith Ramu、Subhankar P. Mandal、C. Mallikarjunaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-021-02230-y

  日期：2021.10

  most important frameworks in the discovery of innovative drugs. In this present study, we have described a detailed synthesis and structural elucidation of new benzimidazole bridged benzophenone substituted indole scaffolds 11a–k. Further, all the newly synthesized compounds were tested for in vitro antimicrobial activity by disk diffusion and serial dilution method and the compounds 11b, 11e, 11f and

  耐药细菌感染的发生推动了具有不同于传统抗生素作用机制的新型抗菌剂的开发。从早期开始，仅二苯甲酮、吲哚和苯并咪唑部分是创新药物发现中最重要的框架之一。在本研究中，我们描述了新的苯并咪唑桥接二苯甲酮取代的吲哚支架11a – k的详细合成和结构解析。此外，通过圆盘扩散和连续稀释法测试了所有新合成的化合物以及化合物11b、11e、11f和11h 的体外抗菌活性在11a – k系列的测试菌株中，它们被揭示为有效化合物。此外，化合物11b、11e、11f和11h进行了计算机研究，FtsZ 已被认为是细菌细胞分裂的关键功能蛋白，目前被认为是新型抗菌剂生长的潜在目标。继续，对接研究获得的结果与体外结果一致，化合物11b、11e、11f和11h作为11a - k系列中的有效分子出现。
• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。