(R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-N-(triphenylmethyl)norvaline methyl ester | 151491-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-N-(triphenylmethyl)norvaline methyl ester
• 英文别名: (R)-Methyl N-trityl-4-oxo-5-(dimethylphosphono)norvalinate；methyl (2R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate
• CAS: 151491-88-2
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₆P
• 分子量: 495.512
• InChiKey: HTSNHUZTPQKPCQ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-N-(triphenylmethyl)norvaline methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(R)-4-oxo-5-phosphononorvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 正丁基锂 、 正己烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-N-(triphenylmethyl)norvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588

文献信息

• N-trityl protected aspartic acid derivatives for the preparation of
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05554773A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The present invention related to novel (R)-dimethyl N-tritylaspartate and novel (R)-alkyl N-trityl-4-oxo-5-phosphononorvalinate derivatives which are useful in the preparation of the class of beta-ketophosphonate NMDA antagonists.

  本发明涉及一种新型的(R)-二甲基N-三苯甲基天冬氨酸和新型的(R)-烷基N-三苯甲基-4-氧代-5-膦酸诺瓦拉酸衍生物，它们在制备类β-酮基膦酸NMDA受体拮抗剂中非常有用。
• N-TRITYL ASPARTIC ACID DERIVATIVES FOR PREPARING PHOSPHONATE NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0613459B1

  公开（公告）日：1996-03-06
• Synthesis of (<i>R</i>)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, an<i>N</i>-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate
  作者：Duane E. Rudisill、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1055/s-1994-25588

  日期：——

  (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline (1), a selective NMDA glutamate site antagonist, has been synthesized in four steps (overall yield = 31%) from (R)-aspartic acid, without racemization.

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。