(1S,8S)-3-bromo-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-2,9,11-trien-13-one | 1375017-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,8S)-3-bromo-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-2,9,11-trien-13-one
• CAS: 1375017-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: RQRRWUBDTOVCIO-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一叶秋碱 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到(1S,8S)-3-bromo-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-2,9,11-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的意外环收缩和氧化重排反应

  摘要：

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.084

文献信息

• Unexpected ring contraction and oxidation rearrangement reactions of securinine
  作者：Jun-Yong Li、Bing-Xin Zhao、Wen Zhang、Chen Li、Xiao-Jun Huang、Ying Wang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.084

  日期：2012.5

  surprising rearrangement was observed during the reaction of securinine with tribromo-isocyanuric acid or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in methanol, yielding a stereoselective ring contraction norsecurinine derivative. Meanwhile two oxidation rearrangement products were also reported. Some preliminary discussions on the reactivity of securinine were conducted from these rearrangements; it is believed

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。