rapamycin 42-hemisuccinate benzyl ester | 143136-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: rapamycin 42-hemisuccinate benzyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-[(1R,2R,4S)-4-[(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]propyl]-2-methoxycyclohexyl] butanedioate
• CAS: 143136-12-3
• 化学式: C₆₂H₈₉NO₁₆
• 分子量: 1104.39
• InChiKey: UUXCSBMXKGUHIG-VVWJHVOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rapamycin 42-hemisuccinate benzyl ester 在 吡啶 、 sodium phosphate buffer 、 水 、 lipase 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rapamycin 42-hemisuccinate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的雷帕霉素42-半琥珀酸苄酯和甲酯的水解

  摘要：

  使用假单胞菌属的脂肪酶，在非常温和的条件下将雷帕霉素42-半琥珀酸酯的苄基和甲基酯水解为雷帕霉素半琥珀酸酯。两种酯均以≥100mg的规模进行选择性脱保护，从而从所需酸的甲酯中分离出50％的收率，从苄基酯中分离出29％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79954-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-氧代丁酸苄酯 、 雷帕霉素 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到rapamycin 42-hemisuccinate benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的雷帕霉素42-半琥珀酸苄酯和甲酯的水解

  摘要：

  使用假单胞菌属的脂肪酶，在非常温和的条件下将雷帕霉素42-半琥珀酸酯的苄基和甲基酯水解为雷帕霉素半琥珀酸酯。两种酯均以≥100mg的规模进行选择性脱保护，从而从所需酸的甲酯中分离出50％的收率，从苄基酯中分离出29％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79954-0

文献信息

• Lipase mediated hydrolysis of rapamycin 42-hemisuccinate benzyl and methyl esters
  作者：Maciej Adamczyk、John C. Gebler、Phillip G. Mattingly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79954-0

  日期：1994.2

  Benzyl and methyl esters of rapamycin 42-hemisuccinate were hydrolyzed under very mild conditions to the rapamycin hemisuccinate using lipase from Pseudomonas sp. This selective deprotection was performed on a ≥100 mg scale for both esters resulting in 50% isolated yield from the methyl ester and 29% from the benzyl ester of the desired acid.

  使用假单胞菌属的脂肪酶，在非常温和的条件下将雷帕霉素42-半琥珀酸酯的苄基和甲基酯水解为雷帕霉素半琥珀酸酯。两种酯均以≥100mg的规模进行选择性脱保护，从而从所需酸的甲酯中分离出50％的收率，从苄基酯中分离出29％的收率。