2-chloro-7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one | 380885-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 2-chloro-7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one
• 英文别名: 2-chloro-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one；2-chloro-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one
• CAS: 380885-49-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: JJZAJISAXKJXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 10-chloropyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of New Derivatives of Pyrido[1,2-a]benzimidazolic Ring System: The Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazolines.

  摘要：

  通过 1,3-二羰基单元与一些 "N-C-N "双亲核试剂，开发出了吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-h]喹唑啉的原始系列，并评估了所获得的衍生物对 HL60 和 A2780 细胞的体外细胞毒性活性。所有化合物都对耐药细胞株（MDR+；HL60R 和 A2780R）表现出细胞毒性活性，且无耐药现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1061
• 作为产物：
  描述：

  3-((5-chloropyridin-2-yl)amino)cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-chloro-7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘/铜碘化物介导的CH官能团：由N-芳基烯胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚

  摘要：

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01960

文献信息

• Elements as Direct Feedstocks for Organic Synthesis: Fe/I₂/O₂ for Diamination of 2-Cyclohexenones with 2-Aminopyrimidine and 2-Aminopyridines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Mathilde Corbin、Pascal Retailleau、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02340

  日期：2015.10.16

  Elements as feedstocks for organic synthesis, the trio of metallic iron, molecular iodine, and dioxygen, were found to be an excellent tool for oxidative regioselective diamination of conjugated enones with 2-aminopyrimidine (a guanidine surrogate) and 2-aminopyridines leading to unaromatized coupled products in moderate to good yields.

  发现三价金属铁，分子碘和双氧作为有机合成的原料，是用2-氨基嘧啶（一种胍替代物）和2-氨基吡啶氧化共轭烯酮进行氧化区域选择性渗氨的极佳工具，可导致未芳构化偶联产品产量中等至良好。
• Iodine/Copper Iodide-Mediated C–H Functionalization: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Jing Liu、Wei Wei、Ting Zhao、Xuanyu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01960

  日期：2016.10.7

  A practical intramolecular C–H functionalization reaction of N-aryl enamines has been carried out with molecular iodine (I2) as the sole oxidant in the presence of copper iodide (CuI). The efficient and versatile synthetic method described here is compatible with both N-heteroaryl and N-aryl substituted enamines and produces diverse imidazo[1,2-a]pyridine and indole derivatives via I2-mediated oxidative

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。
• Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of New Derivatives of Pyrido[1,2-a]benzimidazolic Ring System: The Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazolines.
  作者：Marianne DUPUY、Frederic PINGUET、Olivier CHAVIGNON、Jean-Michel CHEZAL、Jean-Claude TEULADE、Jean-Pierre CHAPAT、Yves BLACHE

  DOI：10.1248/cpb.49.1061

  日期：——

  Access to the original series of pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazoline was developed from a 1,3-dicarbonyl unit with some “N-C-N” bisnucleophilic reagents and the derivatives obtained were evaluated for in vitro cytotoxic activities against HL60 and A2780 cells. All compounds exhibited cytotoxic activitise on resistant cell lines (MDR+; HL60R and A2780R) with no resistance phenomena.

  通过 1,3-二羰基单元与一些 "N-C-N "双亲核试剂，开发出了吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-h]喹唑啉的原始系列，并评估了所获得的衍生物对 HL60 和 A2780 细胞的体外细胞毒性活性。所有化合物都对耐药细胞株（MDR+；HL60R 和 A2780R）表现出细胞毒性活性，且无耐药现象。