9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: ARGJBKSQAGWATL-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione 在 adenine phosphoribosyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81665

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81665

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile synthesis of 5′-deoxy- and 2′,5′-dideoxy-6-thiopurine nucleosides by nucleoside phosphorylases
  作者：Whi-Gun Chae、Thomas C.K. Chan、Ching-jer Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00476-1

  日期：1998.7

  5′-Deoxy-6-thioguanosine, 2′,5′-dideoxy-6-thioguanosine, 5′-deoxy-6-mercaptopurine riboside and 2′,5′-dideoxy-6-mercaptopurine riboside were synthesized enzymatically from thiopurine bases and corresponding ribosyl donors using nucleoside phosphorylase. This is the first report of trans-5′-deoxyribosylation to thiopurine bases by nucleoside phosphorylase. 5′-Deoxy-6-thioguanosine selectively blocked

  由硫嘌呤碱基酶促合成5'-脱氧6-硫鸟苷，2'，5'-二脱氧6-硫鸟苷，5'-脱氧6-巯基嘌呤核糖苷和2'，5'-脱氧6-巯基嘌呤核苷。使用核苷磷酸化酶的相应核糖基供体。这是通过核苷磷酸化酶将5'-脱氧核糖基反式转化为硫嘌呤碱基的首次报道。5'-脱氧-6-硫鸟嘌呤选择性地阻断了经v - ras转化的人支气管上皮细胞的生长。另外，5'-脱氧-和2'，5'-二脱氧-6-硫代嘌呤核苷的体外抗肿瘤细胞毒性数据与相应的硫代嘌呤碱基的体外抗肿瘤细胞毒性数据相当。