ethyl 2-(ethylsulfinyl)acetate | 137958-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: ethyl 2-(ethylsulfinyl)acetate
• 英文别名: ethyl ethylsulfinyl acetate；Ethyl 2-ethylsulfinylacetate
• CAS: 137958-98-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: CSINQUFWYKJTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(ethylsulfinyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-hydroxyethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Vitta, Claudio Di, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 14, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙硫基乙酸乙酯 在 hexadecyltrimethylammonium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以92%的产率得到ethyl 2-(ethylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用十六烷基三甲基高碘酸铵将硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  硫化物选择性氧化为亚砜是一个重要的转变，1 因为亚砜是有用的构建块，尤其是作为手性助剂。2,3 此外，亚砜在获得许多具有生物学和化学意义的化合物方面也发挥着重要作用。 4-6 一些已使用过氧化氢 (H2O2)、高碘酸钠 (NaIO4)、m-CPBA、9 臭氧、10 氧气和 t-BuOOH11 等氧化剂。虽然 H2O2 对环境无害，NaIO4 可以安全储存和使用，但它们氧化硫化物的速度较慢；例如，NaIO4 需要 12 小时或更长时间，7,8 而 H2O2 在没有催化剂的情况下需要 18 小时或更长时间。12 此外，应以受控方式使用 H2O2 以避免过度氧化。因此，大多数氧化剂要么是危险的过氧酸，要么涉及有毒重金属或稀有氧化剂，难以制备，从而在许多情况下影响了它们的实际应用。以钒、钼、钨等金属的络合物或盐为催化剂的过氧化氢可选择性地提供亚砜。 1,13 多种氧化剂与作为催化剂的金属席夫碱络合物也已用于此目的；14，

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.697729

文献信息

• On Aromatic Electrophilic Substitution Promoted by In Situ Generated Thionium Ions
  作者：Liliana Marzorati、Rosana Amici、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1055/s-0032-1318167

  日期：——

  prepared via ethylthiomethylation reaction of aromatic compounds. These aromatic electrophilic substitutions were performed by in situ generation of the thionium ions by reacting trifluoroacetic anhydride and S-ethyl 2-(ethylsulfinyl)ethanethioate or ethyl 2-(ethylsulfinyl)acetate in the presence of Lewis acids. Some mechanistic features of these ethylthiomethylation reactions are also presented. α-Sulfanylated

  摘要 通过芳族化合物的乙硫甲基化反应制得α-磺酰化的α-芳基乙酸酯和-硫代乙酸酯。这些芳族电子取代是由原位生成thionium离子的通过反应来进行三氟乙酸酐和小号-2-（乙基亚磺酰基）硫代乙酸酯或在路易斯酸存在下的2-（乙基亚磺酰基）乙酸乙酯。还介绍了这些乙硫基甲基化反应的一些机理特征。 通过芳族化合物的乙硫甲基化反应制得α-磺酰化的α-芳基乙酸酯和-硫代乙酸酯。这些芳族电子取代是由原位生成thionium离子的通过反应来进行三氟乙酸酐和小号-2-（乙基亚磺酰基）硫代乙酸酯或在路易斯酸存在下的2-（乙基亚磺酰基）乙酸乙酯。还介绍了这些乙硫基甲基化反应的一些机理特征。