3-benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidone | 1392212-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidone
• 英文别名: 3-Benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-4-one；3-benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-4-one
• CAS: 1392212-59-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: UXGJCXROGNKBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-nitroso-3-benzyl-2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  受阻哌啶的构象：船形的贡献的光谱学证据

  摘要：

  对四个t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮1-4和它们的四个进行了高分辨率的1 H和13 C NMR共振分配和构象分配N-亚硝基-t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮5-8。除了传统的1D NMR方法外，还有2D位移相关NMR技术（1 H- 1 H COZY和1 H- 13C COSY）用于信号分配。在室温下，t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮1-4仅以一种异构体形式存在，而它们的N-亚硝基衍生物5-8存在于两种异构形式。通过比较光谱数据与相应的母体胺1-4的光谱数据并借助取代基参数确定亚硝胺的两种异构形式的优选构象。结果表明，对于5–8的Z异构体，存在船形B 1和B 2的平衡混合物。对于5-8的E异构体，预计船型B 1是主要构象异构体。哌啶4-1-4以正常椅子构型存在，所有取代基均呈赤道取向。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0092-x

文献信息

• Photophysical Properties of Novel Picrate Derivatives – Solvent Effect
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Manoharan Padmavathy、Marimuthu Venkatesh Perumal

  DOI：10.1007/s10895-011-0957-5

  日期：2012.1

  H and 13C NMR spectra were recorded for some novel picrate derivatives derived from 3,3-dimethyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones and 3-benzyl-2,6-diarylpiperidin-4-one. The photophysical properties of the picrate derivatives were studied in several solvents, which include a wide range of apolar, polar and protic media. The observed lower fluorescence quantum yield may be due to an increase in the non-radiative deactivation rate constant. This is attributed due to the presence of increased electrostatic interaction between N-protonated piperidone ring and picryl anion ring so that the picryl anion ring lies perpendicular to the plane of the N-protonated piperidone ring i.e., non co-planarity. Such a geometrical change in the excited state leads to an important Stokes shift, reducing the reabsorption and reemission effects in the detected emission in highly concentrated solutions. The higher fluorescence quantum yield of the picrate derivatives are observed in polar media.

  研究人员记录了一些由 3,3-二甲基-2,6-二芳基哌啶-4-酮和 3-苄基-2,6-二芳基哌啶-4-酮衍生的新型苦味酸盐衍生物的 H 和 13C NMR 光谱。研究人员在几种溶剂（包括各种非极性、极性和原生介质）中对皮酸盐衍生物的光物理特性进行了研究。观察到的较低荧光量子产率可能是由于非辐射失活速率常数的增加。这是因为 N-质子化哌啶酮环和吡啶基阴离子环之间的静电作用增强，从而使吡啶基阴离子环垂直于 N-质子化哌啶酮环的平面，即非共平面性。激发态的这种几何变化会导致重要的斯托克斯偏移，从而降低高浓度溶液中检测到的发射中的重吸收和再发射效应。在极性介质中可以观察到皮酸盐衍生物的荧光量子产率更高。
• Conformation of hindered piperidines: Spectroscopic evidence for contribution of boat conformations
  作者：A. Thangamani、J. Jayabharathi、A. Manimekalai

  DOI：10.1007/s12039-010-0092-x

  日期：2010.7

  High resolution 1H and 13C NMR resonance assignments and conformational assignments were carried out for four t(3)-benzyl-r(2),c(6)-bis(aryl)piperidin-4-ones 1–4 and their four N-nitroso-t(3)-benzyl-r(2),c(6)-bis(aryl)piperidin-4-ones 5–8. In addition to conventional 1D NMR methods, 2D shift-correlated NMR techniques (1H-1H COSY and 1H-13C COSY) were used for signal assignments. At room temperature

  对四个t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮1-4和它们的四个进行了高分辨率的1 H和13 C NMR共振分配和构象分配N-亚硝基-t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮5-8。除了传统的1D NMR方法外，还有2D位移相关NMR技术（1 H- 1 H COZY和1 H- 13C COSY）用于信号分配。在室温下，t（3）-苄基-r（2），c（6）-双（芳基）哌啶-4-酮1-4仅以一种异构体形式存在，而它们的N-亚硝基衍生物5-8存在于两种异构形式。通过比较光谱数据与相应的母体胺1-4的光谱数据并借助取代基参数确定亚硝胺的两种异构形式的优选构象。结果表明，对于5–8的Z异构体，存在船形B 1和B 2的平衡混合物。对于5-8的E异构体，预计船型B 1是主要构象异构体。哌啶4-1-4以正常椅子构型存在，所有取代基均呈赤道取向。