4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 2703-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-(4-chlorophenyl)diazenyl]phenol；4-[(E)-(chlorophenyl)diazenyl]phenol；[(E)-(4-chlorophenyl)diazenyl]phenol；4'-Chlor-4-hydroxyazobenzol
• CAS: 2703-27-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: MNNLUFVMZSSCJT-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料：旧模板上新的钯和铜催化的偶联反应

  摘要：

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591571
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-偶氮苯 、 苯酚 以87%的产率得到4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料：旧模板上新的钯和铜催化的偶联反应

  摘要：

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591571

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activities of 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol and 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenyl Aspirinate Derivatives against Nasopharyngeal Cancer Cell Lines
  作者：Boon Kui Ho、Zainab Ngaini、Paul Matthew Neilsen、Siaw San Hwang、Reagan Entigu Linton、Ee Ling Kong、Boon Kiat Lee

  DOI：10.1155/2017/6760413

  日期：——

  considerable attention due to diverse biological activities. In this study, a series of 4-[(halophenyl)diazenyl]phenyl aspirinate derivatives were synthesized from the reaction of aspirin with 4-[(halophenyl)diazenyl]phenol via esterification, in the presence of DCC/DMAP in DCM with overall yield of 45–54%. 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol was prepared prior to esterification from coupling reaction of aniline

  阿司匹林和偶氮衍生物已被广泛研究，并由于其多样化的生物活性而受到广泛关注。在本研究中，在 DCC/DMAP 存在的 DCM 中，阿司匹林与 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯酚通过酯化反应合成了一系列 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯基阿司匹林衍生物，总收率45-54%。4-[(卤代苯基)二烯基]苯酚是在苯胺衍生物和苯酚在碱性溶液中的偶联反应酯化之前制备的。所有化合物均使用元素分析、FTIR 以及 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。筛选了所有化合物对鼻咽癌 (NPC) HK-1 细胞系的抗癌活性，并通过 MTS [3-(4, 5-二甲基噻唑-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑]-基于比色测定。与其他合成化合物相比，4-[(E)-(氟苯基)二氮烯基]苯酚对NPC HK-1细胞系的抗癌活性最高。与 4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯酚相比，4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯基阿司匹林对NPC
• Novel Phenyldiazenyl Fibrate Analogues as PPAR α/γ/δ Pan-Agonists for the Amelioration of Metabolic Syndrome
  作者：Letizia Giampietro、Antonio Laghezza、Carmen Cerchia、Rosalba Florio、Lucia Recinella、Fabio Capone、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Claudio Ferrante、Cristina Maccallini、Paolo Tortorella、Fabio Verginelli、Luigi Brunetti、Alessandro Cama、Rosa Amoroso、Fulvio Loiodice、Antonio Lavecchia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00574

  日期：2019.4.11

  The development of PPARα/γ dual or PPARα/γ/δ pan-agonists could represent an efficacious approach for a simultaneous pharmacological intervention on carbohydrate and lipid metabolism. Two series of new phenyldiazenyl fibrate derivatives of GL479, a previously reported PPARα/γ dual agonist, were synthesized and tested. Compound 12a was identified as a PPAR pan-agonist with moderate and balanced activity

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。
• A New Benzannulation Reaction of Azoaromatics
  作者：Peter Quayle、Omer Rasheed、James Raftery

  DOI：10.1055/s-0034-1380450

  日期：——

  The BHQ benzannulation reaction of azo-substituted (2-allyl­aryl)trichloracetates, leading to azo-naphthalenes, is described. The scope and limitations of this new synthesis of azoaromatics is discussed.

  描述了偶氮取代的（2-烯丙基芳基）三氯乙酸酯的 BHQ 苯并环化反应，导致偶氮萘。讨论了这种新的偶氮芳烃合成的范围和局限性。
• Synthesis and characterization of photoactive columnar liquid crystals containing azobenzene and quinoxaline moieties
  作者：Welisson P. Silva、Edivandro Girotto、Hugo Gallardo、Rodrigo Cristiano

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112944

  日期：2020.6

  we report the synthesis and characterization of thermal and optical properties of photoactive molecules containing both quinoxaline and azobenzene moieties. Two series of molecules in which the quinoxaline is connected to the azobenzene without a flexible alkyl chain were accessed via esterification reactions between the 4-(hydroxy)-4′-substituted-azobenzenes (substituents on azobenzene ring: -ODecyl

  在这项研究中，我们报告了同时包含喹喔啉和偶氮苯部分的光敏分子的热学性质和光学性质的合成和表征。通过4-（羟基）-4'-取代的偶氮苯（偶氮苯环上的取代基：-ODecyl，-NO 2， -Cl，-OMe和-O（2-Et-己基））和2,3-双（4-甲氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸或2,3-双（3,4-双（十二烷氧基）苯基）喹喔啉-6-羧酸。通过O获得了在两个芳族系统之间含有六个碳原子的烷基间隔基的另外两个分子上述相同的喹喔啉酸与4-（6-溴己氧基）-4'-取代的偶氮苯的-烷基化反应。喹喔啉侧缺少长烷基链会导致产生玻璃状物质，其中一些表现出cal型中间相，大部分为单相性。另一方面，在喹喔啉环上含有长烷基链的化合物中，侧链密度的显着增加使材料具有六方柱状相（Col h）。在这些材料中，在偶氮苯系统上引入小的极性取代基（例如硝基或氯）可提高Col h的稳定性。烷基链间隔物的存在是负责降低熔点和室温山口ħ这些化合物中的某些观察到了相。Col
• Synthesis, characterization of azobenzene and cinnamate ester based calamitic liquid crystalline compounds and their photoresponsive properties
  作者：Chinnaiyan Selvarasu、Palaninathan Kannan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.03.026

  日期：2015.7

  were synthesized and investigated its mesogenic and photochemical properties. Terminal substituents of the molecules were changed with various substituents like CN, Cl, H, CH 3 , and OCH 3 . Liquid crystalline properties of the synthesized compounds were studied and confirmed using differential scanning calorimetry, polarising optical microscopy. Compounds ( 4a – 4e ) exhibited a thermotropic mesomorph

  摘要 合成了一系列肉桂酸酯封端的含偶氮苯介晶，并研究了其介晶和光化学性质。分子的末端取代基被各种取代基如CN、Cl、H、CH 3 和OCH 3 改变。使用差示扫描量热法、偏光显微镜研究并证实合成化合物的液晶性质。化合物（4a - 4e）表现出热致介晶行为，即向列相和近晶相，这取决于末端取代基。热转变温度和中间相类型取决于末端取代基，随着共轭长度的增加，这些取代基归因于分子之间的内聚力增加。这些光致变色化合物在 330 和 340 nm 之间表现出很强的紫外可见吸收最大值。由于顺式构型，在选择性紫外光照射下产生反式-顺式异构化，在 450 nm 处产生新的最大值。