phenyl 4-acetylbenzoate | 31076-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 4-acetylbenzoate
• 英文别名: Phenyl-4-acetylbenzoate
• CAS: 31076-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NGEGMPHLIOWJDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-acetylbenzoate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 lithium chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  催化酯和酰胺到胺的相互转化：通过C-O和C-C键激活的镍催化的酯和酰胺的脱羰胺化反应

  摘要：

  首次实现了芳基和杂芳基酯的高效镍催化脱羰胺化反应。新的胺化方案允许酯和酰胺直接相互转化为相应的胺，是经典重排以及交叉偶联反应的良好替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201611819
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylphenyl benzoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到phenyl 4-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / HCl对（sp 3）C–C（sp 3）/ H键的特定位置氧化

  摘要：

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01303

文献信息

• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15
• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Alkenyl, and Allyl Halides with Phenyl Formate
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301192s

  日期：2012.6.15

  palladium-catalyzed carbonylation of aryl, alkenyl, and allyl halides with phenyl formate is reported. This procedure does not use carbon monoxide and affords one-carbon-elongated carboxylic acid phenyl esters in excellent yields. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups including aldehyde, ether, ketone, ester, and cyano groups. Furthermore, a variety

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。