4',5'-dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-ium trifluoroacetate | 1307248-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 4',5'-dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-ium trifluoroacetate
• 英文别名: 4',5'-Dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran], trifluoroacetic acid；spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine];2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1307248-40-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 323.336
• InChiKey: HCNSVZAEDYDEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-ium trifluoroacetate 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.67h， 生成 (2-(4-((2'-氯-4',4'-二氟-4',5'-二氢螺[哌啶-4,7'-噻吩并[2,3-C]吡喃]-1-基)甲基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。

  公开号：

  US20110118251A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以95%的产率得到4',5'-dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。

  公开号：

  US20110118251A1

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROPIPÉRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR ORL-1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011060217A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described. ORL-1 antagonists are deemed to be useful in the treatment of depression and/or the treatment of overweight, obesity, and/or weight maintenance post treatment for overweight or obesity. Certain compounds have also demonstrated through animal models that the compounds of the present invention are useful for the treatment of migraines.

  一种ORL-1受体拮抗剂的公式：描述了其用途以及其制备方法。ORL-1拮抗剂被认为在治疗抑郁症和/或治疗超重、肥胖和/或超重或肥胖后的体重维持治疗中是有用的。某些化合物还通过动物模型证明，本发明的化合物对治疗偏头痛是有用的。
• Spiropiperidine compounds as ORL-1 receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08232289B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文介绍了一种ORL-1受体拮抗剂的公式、其用途以及制备方法。
• Synthesis and evaluation of 4′,5′-dihydrospiro[piperidine-4,7′-thieno[2,3-c]pyran] analogues against both active and dormant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kiran Kumar Alluri、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Raghuram Suraparaju、Suryanarayana Gottapu、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.044

  日期：2018.5

  Need for new drugs to fight against tuberculosis (TB) is increasing day by day. In the present work we have taken a spiro compound (GSK 2200150A) reported by GSK as a lead and we modified the structure of the lead to study the antitubercular activity. For structure activity profiling twenty-one molecules have been synthesized, characterized and evaluated for their antimycobacterial potency against both active and dormant TB. Compound 06, 1-((4-methoxyphenyl) sulfonyl)-4',5'-dihydrospiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran] was found to be the most potent compound (MIC: 8.23 mu M) in active TB and was less effective than the lead but more potent than standard first line drug ethambutol. It was also found to be more efficacious than Isoniazid and Rifampicin and equipotent as Moxifloxacin against dormant Mycobacterium tuberculosis (MTB). Compound 06 also showed good inhibitory potential against over expressed latent MTB enzyme lysine epsilon-amino transferase with an IC50 of 1.04 +/- 0.32 mu M. This compound is a good candidate for drug development owing to potential against both active and dormant stages of MTB. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spiropiperidine compounds as oral-1 receptor antagagonisten
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2501704B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8232289B2
  申请人：——

  公开号：US8232289B2

  公开（公告）日：2012-07-31