1,3-di-tert-butylimidazol-2-ilydene | 1287287-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ilydene
• 英文别名: 1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene；1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazolin-2-yildene；N,N′-di-tertbutylimidazol-2-ylidene；1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene；I^tBu
• CAS: 1287287-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 181.301
• InChiKey: XMGVRIUQAQAOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazol-2-ilydene 以 乙醚 为溶剂， 反应 1992.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和固态下，正常到异常的ItBu·AlH3异构化。

  摘要：

  观察到N-杂环卡宾ItBu（1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚基）与氢化铝的配合物异构化为异常的卡宾配合物aItBu·AlH3（aItBu = 1,3-二叔-丁基咪唑啉-4-亚烷基）在极性溶剂中，并且首次处于固态。通过单晶X射线衍射分析对ItBu·AlH3和aItBu·AlH3进行了结构表征。NMR研究和DFT计算表明，溶剂的极性促进了异构化过程。在DFT计算研究的基础上讨论了异构化的可能途径。

  DOI：

  10.1039/c9dt04698d
• 作为试剂：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,3-diyldibenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ilydene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-苯基环戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基环丙烷重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  研究了Ni 0催化的1,2-二取代1-乙烯基环丙烷的重排。根据配体的选择选择性地获得两种产物异构体，1,4-或1,5-二取代的环戊烯。该反应的实验和计算研究揭示了对如此高产物选择性的起源的清晰见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202307826

文献信息

• PRECURSOR COMPOUND CONNECTED TO SOLID SUPPORT FOR MANUFACTURING 18F RADIOPHARMACEUTICAL, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140011961A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a solid precursor in the form of an organic salt, the solid precursor having a solid support, a method for manufacturing same, and an application thereof. The solid precursor of the present invention enables omission of the [ 18 F]fluoride refining process using additional cartridge, and the use of excessive phase-transfer catalyst, and can easily remove remaining substance after reaction through the solid support inside the precursor. The solid precursor of the present invention is very appropriate for an automated synthesis device as an all-in-one system that can carry out overall process of [ 18 F]fluorosis reaction, when used by charging in a cartridge.

  本发明涉及一种有机盐形式的固体前体，该固体前体具有固体支撑物，以及制造该固体前体的方法和其应用。本发明的固体前体使得可以省略使用额外的装置进行[ 18 F]氟化物精制过程，并且可以使用过量的相转移催化剂，并且可以通过前体内部的固体支撑物轻松去除反应后剩余物质。本发明的固体前体非常适用于作为一种全自动合成装置，可以通过在装置中充电使用，执行[ 18 F]氟化反应的整个过程。
• Synthesis and Reactivity of N-heterocyclic Carbene Stabilized Lanthanide(II) Bis(amido) Complexes
  作者：Zexiong Pan、Dongjing Gao、Chunqi Zhang、Lulu Guo、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00207

  日期：2021.6.14

  bis(amido) adducts 3,4Sm and 2–4,7,8Eu. σ-bond metathesis reactions of (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2]2 (2Yb; IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with alkyne, aniline, and phenol yielded alkynyl-bridged [(IiPr)Yb[N(SiMe3)2](μ-C≡CtBu)]2 (9), monomeric (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2](NHAr1) (10; Ar1 = 2,6-iPr2C6H3), and (IiPr)2Yb(OAr2)2 (11; Ar2 = 2,6-tBu2-4-MeC6H2), respectively. All of the NHC adducts of lanthanide(II)

  由于其高稳定性，镧系元素酰胺是镧系元素有机金属化学中一些最重要的试剂和催化剂。然而，现成的均质Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] n ( n = 2, 3) 配合物缺乏调节其反应性和选择性的可行策略。在本文中，单齿 N-杂环卡宾 (NHC) 用于合成二价镧系元素双（酰胺）加合物3 , 4Sm和2 – 4 , 7 , 8Eu。(I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 的σ键复分解反应2 ] 2 ( 2Yb ; I i Pr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基) 与炔、苯胺和苯酚产生炔基桥连 [(I i Pr)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](μ-C≡C t Bu)] 2 ( 9 ), 单体 (I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](NHAr 1 ) ( 10 ; Ar 1 = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 和 (I i Pr) 2 Yb(OAr
• METHOD FOR PREPARING BENZYL AMINE COMPOUND
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210238121A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed is a method for preparing a benzyl amine compound, i.e., synthesizing a benzyl amine compound by means of an oxidation reaction between a methylbenzene/ethylbenzene compound and arylamine by using an ionic iron (III) complex containing 1,3-di-tert-butylimidazolium cation and having a molecular formula of [(RNCHCHNR)CH][FeBr 4 ] (R being tert-butyl) and di-t-butyl peroxide as an oxidant. The present invention is not only applicable to a methylbenzene compound containing a benzylic primary carbon-hydrogen bond but also applicable to an ethylbenzene compound containing a benzylic secondary carbon-hydrogen bond, and therefore is widely applicable. This is the first case where the preparation of a benzyl amine compound by means of an oxidation reaction between a methylbenzene/ethylbenzene compound and arylamine is implemented by an iron catalyst.

  揭示了一种制备苄胺化合物的方法，即通过使用含有1,3-二叔丁基咪唑阳离子的离子铁(III)络合物和双叔丁基过氧化物作为氧化剂，通过对甲基苯/乙基苯化合物和芳胺之间的氧化反应合成苄胺化合物。该发明不仅适用于含有苄基一次碳氢键的甲基苯化合物，也适用于含有苄基二次碳氢键的乙基苯化合物，因此具有广泛的适用性。这是首次通过铁催化剂实现通过甲基苯/乙基苯化合物和芳胺之间的氧化反应制备苄胺化合物的情况。
• Computational and experimental investigations of CO₂and N₂O fixation by sterically demanding N-heterocyclic carbenes (NHC) and NHC/borane FLP systems
  作者：Eileen Theuergarten、Thomas Bannenberg、Marc D. Walter、Dirk Holschumacher、Matthias Freytag、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c3dt52742e

  日期：——

  NHC·N2O adduct (6) was only possible for NHC 1a. On heating, the NHC·N2O adduct 6 degrades to 1a, N2O, N2 and the urea derivative 7. Nevertheless, an NHC·N2O adduct of 1b was obtained with the FLP system 1b/B(C6F5)3. In contrast, for the FLP combination 1a/B(C6F5)3, N2O coordination appears to be slower than the self-deactivation. Hence, only the self-deactivation product 3 was observed under an N2O

  对空间要求较高的NHC 1,3,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚基（1a），1,3-二叔丁基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚基（1b）以及相应的失意的Lewis对组合1a，b / B（C 6 F 5）3容易与CO 2反应形成NHC·CO 2（5a，b）和NHC·CO 2 ·B（C 6 F 5）3（9a，b））的加合物。然而，N 2 O的活化和NHC·N 2 O加合物的分离（6）仅适用于NHC 1a。在加热时，NHC·N 2 O加合物6降解为1a，N 2 O，N 2和尿素衍生物7。然而，用FLP系统1b / B（C 6 F 5）3获得了1b的NHC·N 2 O加合物。相反，对于FLP组合1a / B（C 6 F 5）3，N 2 O配位似乎比自失活慢。因此，只有自我停用产品在N 2 O气氛下观察到3。DFT计算提供了有关1a，b和1a，b / B（C 6 F 5）3的CO 2和N 2 O活化过程的见解。
• Normal-to-Abnormal Rearrangement and NHC Activation in Three-Coordinate Iron(II) Carbene Complexes
  作者：Benjamin M. Day、Thomas Pugh、Daniël Hendriks、Célia Fonseca Guerra、David J. Evans、F. Matthias Bickelhaupt、Richard A. Layfield

  DOI：10.1021/ja408589p

  日期：2013.9.11

  N(SiMe3)2) rearranges to its abnormal NHC analogue [(aIPr)Fe(N″)2] (6) on heating, providing a rare abnormal iron-aNHC complex, and the first such three-coordinate complex. The tert-butyl-substituted complex [(I(t)Bu)Fe(N″)2] (4) undergoes a thermal decomposition that has not previously been observed in iron-NHC chemistry, resulting in the bis(imidazole) complex [((t)BuIm)2Fe(N″)2] (7). A mechanism that

  “正常”三配位铁-NHC 复合物 [(IPr)Fe(N'')2] (N" = N(SiMe3)2) 重排为其异常 NHC 类似物 [(aIPr)Fe(N")2] (6) 加热时，提供了一种罕见的异常铁-aNHC 络合物，也是第一个这样的三配位络合物。叔丁基取代的配合物 [(I(t)Bu)Fe(N″)2] (4) 经历了以前在铁-NHC 化学中未观察到的热分解，产生了双（咪唑）配合物 [ ((t)BuIm)2Fe(N″)2] (7)。提出了一种涉及连续 CH 和 CN 激活的机制来解释 7 的形成。