4-(4-iodophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile | 258500-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-iodo-phenyl)-1-methyl-piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 258500-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂
• 分子量: 326.18
• InChiKey: XGJYIOOHALZHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(4-iodophenyl)-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在单胺转运蛋白上的哌替啶类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列芳基取代的哌啶类似物，并在DAT，SERT和NET以及mu阿片受体上确定了结合亲和力。通常，相对于哌啶，所述类似物对DAT和SERT表现出增加的亲和力，但是对NET表现出低的结合亲和力。2-萘基衍生物7f是SERT上最有效的配体（K（i）= 0.0072 muM），并且是相对于DAT（DAT / SERT = 158）和mu阿片样物质受体（mu / SERT = 281）。3,4-二氯苯基衍生物7e是DAT上最有效的配体（K（i）= 0.125μM），是DAT相对于mu阿片样物质受体（mu / DAT = 16.3）最具选择性的配体，但仍然略多一些在DAT上对SERT具有选择性（DAT / SERT = 6.68）。三种化合物3 鉴定出4-二氯苯基衍生物7e和2-萘类似物6f和7f在DAT处比哌替啶更有效，并且表现出与哌啶相似的明确定义的双相多巴胺摄取抑制作用。然而，在药物辨别

  DOI：

  10.1021/jm0401614
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(4-iodophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在单胺转运蛋白上的哌替啶类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列芳基取代的哌啶类似物，并在DAT，SERT和NET以及mu阿片受体上确定了结合亲和力。通常，相对于哌啶，所述类似物对DAT和SERT表现出增加的亲和力，但是对NET表现出低的结合亲和力。2-萘基衍生物7f是SERT上最有效的配体（K（i）= 0.0072 muM），并且是相对于DAT（DAT / SERT = 158）和mu阿片样物质受体（mu / SERT = 281）。3,4-二氯苯基衍生物7e是DAT上最有效的配体（K（i）= 0.125μM），是DAT相对于mu阿片样物质受体（mu / DAT = 16.3）最具选择性的配体，但仍然略多一些在DAT上对SERT具有选择性（DAT / SERT = 6.68）。三种化合物3 鉴定出4-二氯苯基衍生物7e和2-萘类似物6f和7f在DAT处比哌替啶更有效，并且表现出与哌啶相似的明确定义的双相多巴胺摄取抑制作用。然而，在药物辨别

  DOI：

  10.1021/jm0401614

文献信息

• Aryl and biaryl piperidines with MCH modulatory activity
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：US20030013720A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  In one embodiment, this invention provides a novel class of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor. An illustrative inventive compound is shown below: 1

  在一个实施例中，这项发明提供了一类新型化合物，作为MCH受体的拮抗剂，包括制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及治疗、预防或改善与MCH受体相关的一种或多种疾病的方法。下面展示了一个说明性的创新化合物： 1
• Synthesis, dopamine and serotonin transporter binding affinities of novel analogues of meperidine
  作者：Stacey A. Lomenzo、Sari Izenwasser、Robert M. Gerdes、Jonathan L. Katz、Theresa Kopajtic、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00606-x

  日期：1999.12

  of meperidine analogues was synthesized and the binding affinities for the dopamine and serotonin transporters were determined. The substituents on the phenyl ring greatly influenced the potency and selectivity of these compounds for the transporter binding sites. In general, meperidine (3) and its analogues were more selective for serotonin transporter binding sites and the esters 9 were more potent

  合成了一系列哌啶类似物，并确定了与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。苯环上的取代基极大地影响了这些化合物对转运蛋白结合位点的效力和选择性。通常，哌替啶（3）及其类似物对5-羟色胺转运蛋白结合位点的选择性更高，酯9比相应的腈8更有效。3,4-二氯衍生物9e是多巴胺转运蛋白系列中最有效的配体结合位点，而2-萘基衍生物9g表现出最强的结合亲和力，对5-羟色胺转运蛋白结合位点具有高度选择性。
• [EN] ARYL AND BIARYL PIPERIDINES USED AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYL ET BIARYL PIPERIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA MCH
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2002083134A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  In one embodiment, this invention provides a novel class (I) of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor wherein Ar1 is selected from the following moieties (II). All substituents are as defined in the claims.

  在一种实施例中，本发明提供了一类新型化合物（I）作为MCH受体的拮抗剂，制备此类化合物的方法，含有一种或多种此类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种此类化合物的药物制剂的方法，以及治疗、预防或缓解与MCH受体相关的一种或多种疾病的方法，其中Ar1从以下基团（II）中选择。所有取代基如权利要求中所定义。
• Aryl and biaryl piperdines with MCH modulatory activity
  申请人：Hobbs Douglas W.

  公开号：US06887889B2

  公开（公告）日：2005-05-03

  In one embodiment, this invention provides a novel class of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor. An illustrative inventive compound is shown below:

  在一个实施例中，本发明提供了一种新的化合物类别，作为MCH受体的拮抗剂，制备这种化合物的方法，含有一个或多个这种化合物的制药组合物，制备包括一个或多个这种化合物的制药配方的方法，以及治疗、预防或改善与MCH受体相关的一种或多种疾病的方法。下面展示了一种说明性的创新化合物：
• Synthesis and structure–activity studies of benzyl ester meperidine and normeperidine derivatives as selective serotonin transporter ligands
  作者：Xiaobo Gu、Sari Izenwasser、Dean Wade、Amy Housman、Gerard Gulasey、Jill B. Rhoden、Christopher D. Savoie、David L. Mobley、Stacey A. Lomenzo、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.060

  日期：2010.12

  A series of benzyl esters of meperidine and normeperidine were synthesized and evaluated for binding affinity at serotonin, dopamine and norepinephrine transporters. The 4-methoxybenzyl ester 8b and 4-nitrobenzyl ester 8c in the meperidine series and 4-methoxybenzyl ester 14a in the normeperidine series exhibited low nanomolar binding affinities at the SERT (K-i values <2 nM) and high SERT selectivity (DAT/SERT > 1500 and NET/SERT > 1500). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.