amobam | 3566-10-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机硫杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: amobam
• 英文别名: azane;2-(dithiocarboxyamino)ethylcarbamodithioic acid
• CAS: 3566-10-7
• 化学式: C₄H₈N₂S₄*2H₃N
• 分子量: 246.446
• InChiKey: KMVYPNBXCQCVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱。 3. **避免接触的条件**：受热、光照。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：硫化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  61880?
• 包装等级：
  O52

制备方法与用途

化学性质

纯白为无色结晶，熔点在72.5-72.8℃之间。原药为橙黄色或淡黄色的水溶液，呈弱碱性并带有氨和硫化氢的独特气味。它易溶于水，微溶于乙醇、丙酮，并不溶于苯。该物质在空气中不够稳定，在温度超过40℃时容易分解，遇酸性物质也容易分解。

用途

对多种作物真菌性病害有效，可用于种子处理、叶面喷雾及土壤消毒。它能防治水稻白叶枯病、黄瓜霜霉病、白粉病、甘薯黑斑病、棉花炭疽病以及蔬菜和果树的某些病害等。

生产方法

在乙二胺与氨水混合液中滴加二硫化碳，于30℃反应并压滤，即可获得代森铵。原料消耗定额为：乙二胺（98%）130kg/t、二硫化碳（98%）340kg/t、氨水（20%）500kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD₅₀：395毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；受热分解可能产生有毒氧化氮、氧化硫气体

储运特性

库房需通风低温干燥，并与食品原料分开储存运输

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

职业标准

CL 0.05毫克（钒）/立方米/15分钟

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 amobam 、 水 以68 %的产率得到manganese ethylene bis(dithiocarbamate)dihydrate
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Maneb, An Important Manganese‐Containing Bis(dithiocarbamate) Fungicide

  摘要：

  摘要 马涅布是一种含锰（II）的杀菌剂，具有多位点效应，且无抗药性，因此在世界许多地方被广泛使用。然而，越来越多的证据表明，使用马涅布会导致神经中毒，出现类似帕金森氏症的症状（锰中毒）。由于马涅布在大多数溶剂中不溶解，而且具有顺磁性，因此对其结构进行阐明并非易事，因此其确切的分子结构仍然未知。我们在此报告一种可重复制备纯态 Maneb 的合成程序，以及使用各种分析技术（包括 X 射线衍射、X 射线吸收光谱和电子衍射）确定 Maneb 在固态和溶液中的分子结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202301721
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙二胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到amobam
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Maneb, An Important Manganese‐Containing Bis(dithiocarbamate) Fungicide

  摘要：

  摘要 马涅布是一种含锰（II）的杀菌剂，具有多位点效应，且无抗药性，因此在世界许多地方被广泛使用。然而，越来越多的证据表明，使用马涅布会导致神经中毒，出现类似帕金森氏症的症状（锰中毒）。由于马涅布在大多数溶剂中不溶解，而且具有顺磁性，因此对其结构进行阐明并非易事，因此其确切的分子结构仍然未知。我们在此报告一种可重复制备纯态 Maneb 的合成程序，以及使用各种分析技术（包括 X 射线衍射、X 射线吸收光谱和电子衍射）确定 Maneb 在固态和溶液中的分子结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202301721

文献信息

• The Structure of Maneb, An Important Manganese‐Containing Bis(dithiocarbamate) Fungicide
  作者：Laura Kubens、Khai‐Nghi Truong、Christian W. Lehmann、Dirk Lützenkirchen‐Hecht、Julia Bornhorst、Fabian Mohr

  DOI：10.1002/chem.202301721

  日期：2023.10.2

  Maneb is a manganese(II)‐containing fungicide with a multi‐site effect and no resistance, therefore it is widely applied in many parts of the world. There is, however, mounting evidence for neurotoxic effects with Parkinson‐like symptoms (manganism) related to usage of Maneb. Due to its insolubility in most solvents and its paramagnetism, structural elucidation is not trivial, and thus its exact molecular structure remains unknown. We report herein a synthesis procedure to prepare Maneb reproducibly in pure form and the use of various analytical techniques including X‐ray diffraction, X‐ray absorption spectroscopy and electron diffraction to determine the molecular structure of Maneb in the solid state and also in solution.

  摘要 马涅布是一种含锰（II）的杀菌剂，具有多位点效应，且无抗药性，因此在世界许多地方被广泛使用。然而，越来越多的证据表明，使用马涅布会导致神经中毒，出现类似帕金森氏症的症状（锰中毒）。由于马涅布在大多数溶剂中不溶解，而且具有顺磁性，因此对其结构进行阐明并非易事，因此其确切的分子结构仍然未知。我们在此报告一种可重复制备纯态 Maneb 的合成程序，以及使用各种分析技术（包括 X 射线衍射、X 射线吸收光谱和电子衍射）确定 Maneb 在固态和溶液中的分子结构。