ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2-carboxylate | 223270-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,7S)-2-(benzotriazol-1-yl)-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraene-7-carboxylate
• CAS: 223270-38-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₂
• 分子量: 401.468
• InChiKey: RCWZOIIMAVEQLN-GAOSQQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl (2S,3aS,6S)-6-(2-methyl-2-propenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of ethyl 6-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylates from tryptophan

  摘要：

  Optically pure ethyl 6-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylates (6-9) have been prepared from ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate (5), itself obtained from the reaction of the ethyl ester of L-tryptophan with benzotriazole and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01157-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 T406石油添加剂 、 D-色氨酸乙酯盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3,2,1-de><1,5>naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of ethyl 6-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylates from tryptophan

  摘要：

  Optically pure ethyl 6-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylates (6-9) have been prepared from ethyl 6-benzotriazolyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate (5), itself obtained from the reaction of the ethyl ester of L-tryptophan with benzotriazole and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01157-0