1-(4-Aminophenyl)-3-propargyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4dione | 93579-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Aminophenyl)-3-propargyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4dione
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-prop-2-ynyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 93579-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BJMGMPTWKFSUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-propargyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到1-(4-Aminophenyl)-3-propargyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014

文献信息

• Substituted azabicycloalkanes, the use thereof, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04839379A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is hydrogen, sulfo or acyl and R.sub.3 is hydrogen, or R.sub.1 is a saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic or cycloaliphatic-aliphatic carbon radical of up to and including 18, preferably of up to and including 12, carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, sulfo or acyl and R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, and to salts thereof, and salts thereof, have valuable pharmacological properties and are effective aromatase inhibitors. They can therefore be used for the treatment of hormonal diseases, in particular mammary carcinomas.

  公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为氢、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢，或者R.sub.1为饱和或不饱和的脂肪族、环状脂肪族或环状脂肪族-脂肪族碳基，碳原子数最多为18，优选最多为12，R.sub.2为氢、低碳烷基、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢或低碳烷基，以及其盐，具有有价值的药理学特性，并且是有效的芳香化酶抑制剂。因此，它们可用于治疗激素疾病，特别是乳腺癌。
• ROWLANDS, MARTIN G.;BUNNETT, MICHAEL A.;FOSTER, ALLAN B.;JARMAN, MICHAEL;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 971-976
  作者：ROWLANDS, MARTIN G.、BUNNETT, MICHAEL A.、FOSTER, ALLAN B.、JARMAN, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Azabicycloalkane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114033B1

  公开（公告）日：1988-10-12
• US4839379A
  申请人：——

  公开号：US4839379A

  公开（公告）日：1989-06-13
• Analogs of aminoglutethimide based on 1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione: selective inhibition of aromatase activity
  作者：Martin G. Rowlands、Michael A. Bunnett、Allan B. Foster、Michael Jarman、Jaroslav Stanek、Ernst Schweizer

  DOI：10.1021/jm00400a014

  日期：1988.5

  features responsible for the inhibitory activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione] (1) toward the cholesterol side chain cleavage (CSCC) enzyme from bovine adrenals and the human placental aromatase enzyme, analogues have been synthesized in which the piperidine-2,6-dione ring is replaced by substituted or unsubstituted azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione rings. The unsubstituted

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在