(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutanone O-methyl-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutanone O-methyl-oxime
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-methoxycyclobutan-1-imine
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 387.71
• InChiKey: QDIJDWMFRJKALI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutanone O-methyl-oxime 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到[1R,2R,3S]-2,3-bis(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxymethyl)-cyclobutylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclobut-A和cyclobut-G：广谱抗病毒药物，可能具有治疗艾滋病的作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a002
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxymethyl-4-methylene-cyclobutyl)-methanol 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Cyclobut-A和cyclobut-G：广谱抗病毒药物，可能具有治疗艾滋病的作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a002

文献信息

• Synthesis of [1α,2β,3α-2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutyl]imidazol-5-amines: important precursors to cyclobut-A derivatives
  作者：Brian L. Booth、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1039/p19950000669

  日期：——

  the synthesis of cyclobutane-based carbocyclic nucleosides. It can be readily converted by base treatment into the 4-cyanoimidazol-5-amine derivative 4b; a precursor to the dibenzoyl derivative of racemic Cyclobut-A and a new 1-amino-6-iminopurine derivative 25. Treatment of compound 19 with a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the previously unknown 5-amino-4-(cy

  从Feist酸或乙烯酮二乙基缩酮和富马酸二乙酯开始，对两种不同的反应顺序进行了比较研究，以制备受保护的（1α，2β，3α）-2,3-二羟基环丁胺衍生物。困难是在所述的反应经历叔丁基二保护的胺13a中，用乙酸乙酯（ž - ）ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲亚胺6，但二苯甲酰衍生物13B反应顺利，得到脒19在高屈服。idine是合成基于环丁烷的碳环核苷的有用中间体。通过碱处理可以很容易地将其转化为4-氰基咪唑-5-胺衍生物4b ; 外消旋的Cyclobut-A的二苯甲酰基衍生物的前体和新的1-氨基-6-亚氨基嘌呤衍生物25。用催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理化合物19，得到先前未知的5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑衍生物20。它已被用于以高收率合成新的Cyclobut-A的1,2-二氢嘌呤和1-甲基衍生物。
• Cyclobut-A and cyclobut-G: broad-spectrum antiviral agents with potential utility for the therapy of AIDS
  作者：Daniel W. Norbeck、Earl Kern、Seiji Hayashi、William Rosenbrook、Hing Sham、Thomas Herrin、Jacob J. Plattner、John Erickson、Jacob Clement

  DOI：10.1021/jm00167a002

  日期：1990.5