5-trifluoromethylbenzofuroxan | 41153-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethylbenzofuroxan
• 英文别名: 1-Oxo-6-(trifluoromethyl)-2,1lambda~5~,3-benzoxadiazole；3-oxido-5-(trifluoromethyl)-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 41153-85-9
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 204.108
• InChiKey: PZRUEMDZRGTPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethylbenzofuroxan 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 5, 470-478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 sodium azide 、 1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓四氟硼盐 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-trifluoromethylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Straightforward one-pot synthesis of benzofuroxans from o-halonitrobenzenes in ionic liquids

  摘要：

  Treatment of o-halonitrobenzenes with sodium azide in a [empyrr][BF4]/Bu4NBr/H2O system gives benzofuroxans in high yields, with the recovery and reuse of the ionic liquid for at least ten times.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.015

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Novel substituted quinoxaline 1,4-dioxides with in vitro antimycobacterial and anticandida activity
  作者：Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Mohammad E Rahbar Nikookar、Paolo Sanna、Leonardo Sechi、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01346-6

  日期：2002.5

  nylsulphonyl-chloro-quinoxaline 1,4-dioxides belonging to series 3-6 were synthesised and submitted to a preliminary in vitro evaluation for antimycobacterial, anticandida and antibacterial activities. Antitubercular screening showed a generally good activity of 3-methyl-2-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxides (3d,e,h-j) against Mycobacterium tuberculosis, and exhibited MIC between 0.39 and 0.78 microg

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。
• Heterocyclic-2-carboxylic Acid (3-Cyano-1,4-di-N-oxidequinoxalin-2-yl)amide Derivatives as Hits for the Development of Neglected Disease Drugs
  作者：Saioa Ancizu、Elsa Moreno、Enrique Torres、Asunción Burguete、Silvia Pérez-Silanes、Diego Benítez、Raquel Villar、Beatriz Solano、Adoración Marín、Ignacio Aldana、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules14062256

  日期：——

  Neglected diseases represent a major health problem. It is estimated that one third of the world population is infected with tuberculosis (TB). Besides TB, Chagas disease, affects approximately 20 million people. Quinoxalines display great activities against TB and Chagas. Forty new quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives have been prepared and tested against M. tuberculosis and T. cruzi. Carboxylic acid quinoxaline 1,4-di-N-oxides (CAQDOs) 5 and 17 showed MIC values on the same order as the reference antituberculosis drug, rifampicin. Meanwhile, CAQDOs 12 and 22 presented IC50 values in the same order as the anti-chagasic drug, nifurtimox.

  被忽视的疾病是一个重大的健康问题。据估计，全世界三分之一的人口感染了结核病（TB）。除肺结核外，南美锥虫病也影响着大约 2000 万人。喹喔啉类化合物对结核病和南美锥虫病有很强的抗病活性。现已制备出 40 种新的喹喔啉 1,4-di-N-oxide 衍生物，并对其进行了结核杆菌和南美锥虫病测试。羧酸喹喔啉 1,4-二-N-氧化物（CAQDOs）5 和 17 的 MIC 值与参考抗结核药物利福平的 MIC 值处于同一顺序。同时，CAQDOs 12 和 22 的 IC50 值与抗胆囊炎药物硝呋太尔制霉素的 IC50 值顺序相同。
• Novel quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives as new potential antichagasic agents
  作者：Enrique Torres、Elsa Moreno-Viguri、Silvia Galiano、Goutham Devarapally、Philip W. Crawford、Amaia Azqueta、Leire Arbillaga、Javier Varela、Estefanía Birriel、Rossanna Di Maio、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Ignacio Aldana、Antonio Monge、Silvia Pérez-Silanes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.065

  日期：2013.8

  with the aim of obtaining new agents against Chagas disease, an extremely neglected disease which threatens 100 million people, eighteen new quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives have been synthesized following the Beirut reaction. The synthesis of the new derivatives was optimized through the use of a new and more efficient microwave-assisted organic synthetic method. The new derivatives showed excellent

  作为我们研究的继续，并且为了获得新的抗查加斯病的药物，查加斯病是一种极易被忽视的疾病，威胁到亿人的生命，根据贝鲁特反应，已经合成了十八种新的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。新衍生物的合成通过使用新型且更有效的微波辅助有机合成方法进行了优化。新的衍生物表现出优异的抗克氏锥虫的体外生物学活性。化合物17在喹喔啉环的6位和7位上被氟基取代的，在细胞毒性测定中是最活跃和最具选择性的。电化学研究表明，被吸电子基团取代的最具活性的化合物具有更容易还原N-氧化物基团的作用。