5,5-Dimethyl-4-methoxy-3-oxazolin-2-on | 426212-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4-methoxy-3-oxazolin-2-on
• 英文别名: 4-methoxy-5,5-dimethyl-5H-oxazol-2-one；4-Methoxy-5,5-dimethyl-5H-oxazol-2-on；4-Methoxy-5,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 426212-04-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RIELUZFJORQHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  143.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-methoxy-3-oxazolin-2-on 生成 三甲双酮
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-2-methylpropanimidate 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5,5-Dimethyl-4-methoxy-3-oxazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Reaktivität und fungizide Eigenschaften von 4-Hydroxy(Alkoxy)iminooxazolidin-2-onen

  摘要：

  通过4-烷氧基-3-噁唑烷-2-酮（2）的羟胺解离反应制备了4-羟基亚胺基噁唑烷-2-酮（3）。将3a与氯甲酸乙酯以1:1的摩尔比进行反应得到6，而将3a与两当量的氯甲酸乙酯反应则得到4和5。通过将3a、d与二氯化磷或二硫化磷反应，可以得到新型四氢噁唑并[4,3-c]1,2,4-噁二唑醇（7），但产率较低。从制备的新化合物中，只有3a在2 ppm下表现出显著的杀真菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-197

文献信息

• Rekker et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 5,12
  作者：Rekker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Multi-API Loading Prodrugs
  申请人：Zeidan Tarek A.

  公开号：US20120202823A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 34
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese, Reaktivität und fungizide Eigenschaften von 4-Hydroxy(Alkoxy)iminooxazolidin-2-onen
  作者：Detlef Geffken、Cordula Riederer

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-197

  日期：——

  4-Hydroxyimino-oxazolidin-2-ones (3) were prepared by hydroxylaminolysis of 4-alkoxy-3-oxazolin-2-ones (2). Treatment of 3a with ethyl chloroformate in a molar ratio of 1:1 afforded 6, whereas the reaction 3a with two equivalents of ethyl chloroformate produced 4 and 5. By reacting 3a,d with diphosgene or thiophosgene the novel tetrahydro-oxazolo[ 4,3-c]1 ,2,4-oxadiazoles 7 could beobtained in low yields. From the prepared novel compounds only 3a displayed a remarkable fungicidal activity at 2 ppm.

  通过4-烷氧基-3-噁唑烷-2-酮（2）的羟胺解离反应制备了4-羟基亚胺基噁唑烷-2-酮（3）。将3a与氯甲酸乙酯以1:1的摩尔比进行反应得到6，而将3a与两当量的氯甲酸乙酯反应则得到4和5。通过将3a、d与二氯化磷或二硫化磷反应，可以得到新型四氢噁唑并[4,3-c]1,2,4-噁二唑醇（7），但产率较低。从制备的新化合物中，只有3a在2 ppm下表现出显著的杀真菌活性。